2-(4-nitrobenzyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 128277-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 128277-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 340.406
• InChiKey: DYHCZALGDWTGJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-322 °C(Solvent: Dimethyl sulfoxide; Ethanol)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 2-(4-nitrobenzyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 生成 4-Chloro-2-(4-nitro-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;BHADTI, V. S.;JAIN, K. S.;ANANTHAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 119-126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 硫化氢 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-nitrobenzyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  某些5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶的合成及DNase I抑制性能

  摘要：

  甲系列的六个新的和六个已知的噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺2 - 13合成，并且进一步被用来作为起始原料用于制备小的系列8个新颖噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-邻苯二甲酰亚胺14 - 21。八种化合物（五种胺和三种邻苯二甲酰亚胺衍生物）以低于50 µM的IC 50抑制牛胰DNase I，比参考抑制剂结晶紫更有效。邻苯二甲酰亚胺衍生物16，18和19相比，其胺前体显示出较高的DNA酶I的抑制活性7，10和11。化合物19是最有效的化合物（IC 50  = 106±16 µM），为设计新的DNase I抑制剂提供了良好的起点。Pharma RQSAR模型显示，在R1位置使用芳基取代基可以大大增强噻吩并[2,3- d ]嘧啶的活性。E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的最重要的结构片段。分子对接和位点发现器模块定义了噻吩并[2,3- d ]嘧啶与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括Glu

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.009

文献信息

• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Bhadti, V. S, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 119 - 126
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Bhadti, V. S、Jain, K. S.、Ananthan, S.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;BHADTI, V. S.;JAIN, K. S.;ANANTHAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 119-126
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、BHADTI, V. S.、JAIN, K. S.、ANANTHAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and DNase I inhibitory properties of some 5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Stefan Dimov、Denitsa Yancheva、Ana Kolarević、Budimir S. Ilić、Gordana Kocić、Andrija Šmelcerović

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.009

  日期：2018.10

  inhibitors. The Pharma RQSAR model showed a significant enhancement of thieno[2,3-d]pyrimidines activity using aryl substituents at R1 position. The E-State RQSAR model clarified the most important structural fragments relevant for DNase I inhibition. Molecular docking and Site Finder module defined the thieno[2,3-d]pyrimidines interactions with the most important catalytic residues of DNase I, including

  甲系列的六个新的和六个已知的噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺2 - 13合成，并且进一步被用来作为起始原料用于制备小的系列8个新颖噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-邻苯二甲酰亚胺14 - 21。八种化合物（五种胺和三种邻苯二甲酰亚胺衍生物）以低于50 µM的IC 50抑制牛胰DNase I，比参考抑制剂结晶紫更有效。邻苯二甲酰亚胺衍生物16，18和19相比，其胺前体显示出较高的DNA酶I的抑制活性7，10和11。化合物19是最有效的化合物（IC 50  = 106±16 µM），为设计新的DNase I抑制剂提供了良好的起点。Pharma RQSAR模型显示，在R1位置使用芳基取代基可以大大增强噻吩并[2,3- d ]嘧啶的活性。E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的最重要的结构片段。分子对接和位点发现器模块定义了噻吩并[2,3- d ]嘧啶与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括Glu