carbamic acid, [1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-4-piperidinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester | 328083-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: carbamic acid, [1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-4-piperidinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 1-(3,4-difluorobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate；tert-butyl N-[1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 328083-90-5
• 化学式: C₁₇H₂₄F₂N₂O₂
• mdl: MFCD17014417
• 分子量: 326.387
• InChiKey: XVMIRGJDFXYADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid, [1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-4-piperidinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-二氟苄基)哌啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  具有抗胆碱能，抗氧化，神经保护和认知增强特性的新型多奈哌齐-特罗洛克斯抗阿尔茨海默氏病杂种的合理设计和多生物学分析

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的多奈哌齐-trolox杂种，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能配体。生物学测定表明，这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO-B）具有中等至良好的抑制活性，并具有显着的抗氧化作用。最佳化合物6d表现出平衡的功能，对h AChE（IC 50 = 0.54μM）和h MAO-B（IC 50 = 4.3μM）具有良好的抑制作用，具有显着的抗氧化活性（通过DPPH方法测得的IC 50为41.33μMIC 50、1.72和1.79 trolox当量通过ABTS和ORAC方法），优异的铜螯合和Aβ1–42聚集抑制作用。此外，细胞测试表明6d具有极低的毒性，并且能够抵抗氧化毒素（H 2 O 2，鱼藤酮和寡霉素-A）引起的神经毒性。最重要的是，在小鼠模型中口服6d表现出对东pol碱引起的急性记忆缺陷以及d-半乳糖（d -gal）和AlCl 3引起的慢性氧化

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00257
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 3,4-二氟溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 carbamic acid, [1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-4-piperidinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗胆碱能，抗氧化，神经保护和认知增强特性的新型多奈哌齐-特罗洛克斯抗阿尔茨海默氏病杂种的合理设计和多生物学分析

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的多奈哌齐-trolox杂种，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能配体。生物学测定表明，这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO-B）具有中等至良好的抑制活性，并具有显着的抗氧化作用。最佳化合物6d表现出平衡的功能，对h AChE（IC 50 = 0.54μM）和h MAO-B（IC 50 = 4.3μM）具有良好的抑制作用，具有显着的抗氧化活性（通过DPPH方法测得的IC 50为41.33μMIC 50、1.72和1.79 trolox当量通过ABTS和ORAC方法），优异的铜螯合和Aβ1–42聚集抑制作用。此外，细胞测试表明6d具有极低的毒性，并且能够抵抗氧化毒素（H 2 O 2，鱼藤酮和寡霉素-A）引起的神经毒性。最重要的是，在小鼠模型中口服6d表现出对东pol碱引起的急性记忆缺陷以及d-半乳糖（d -gal）和AlCl 3引起的慢性氧化

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00257

文献信息

• Substituted piperidine compounds useful as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Thom Stephen

  公开号：US06903085B1

  公开（公告）日：2005-06-07

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , Z, Q, m, n, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and T are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy, especially for the treatment of chemokine receptor related diseases and conditions

  这项发明提供了式（I）中R1、R2、R3、R6、Z、Q、m、n、X1、X2、X3、X4和T的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗与趋化因子受体相关的疾病和症状。
• Rational Design and Multibiological Profiling of Novel Donepezil–Trolox Hybrids against Alzheimer’s Disease, with Cholinergic, Antioxidant, Neuroprotective, and Cognition Enhancing Properties
  作者：Pei Cai、Si-Qiang Fang、Xue-Lian Yang、Jia-Jia Wu、Qiao-Hong Liu、Hao Hong、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00257

  日期：2017.11.15

  A novel series of donepezil-trolox hybrids were designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer’s disease (AD). Biological assays showed that these derivatives possessed moderate to good inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) and monoamine oxidase B (MAO-B) as well as remarkable antioxidant effects. The optimal compound 6d exhibited balanced functions

  设计，合成和评估了一系列新的多奈哌齐-trolox杂种，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能配体。生物学测定表明，这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO-B）具有中等至良好的抑制活性，并具有显着的抗氧化作用。最佳化合物6d表现出平衡的功能，对h AChE（IC 50 = 0.54μM）和h MAO-B（IC 50 = 4.3μM）具有良好的抑制作用，具有显着的抗氧化活性（通过DPPH方法测得的IC 50为41.33μMIC 50、1.72和1.79 trolox当量通过ABTS和ORAC方法），优异的铜螯合和Aβ1–42聚集抑制作用。此外，细胞测试表明6d具有极低的毒性，并且能够抵抗氧化毒素（H 2 O 2，鱼藤酮和寡霉素-A）引起的神经毒性。最重要的是，在小鼠模型中口服6d表现出对东pol碱引起的急性记忆缺陷以及d-半乳糖（d -gal）和AlCl 3引起的慢性氧化