4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-one | 144945-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 4-[Dimethyl(phenyl)silyl]hex-5-en-2-one
• CAS: 144945-73-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: SYPUYGWZQYFVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 双氧水 作用下， 以83%的产率得到(3R,5S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,3,5-triols by tandem hydroboration/carbonyl reduction

  摘要：

  A highly convergent method for the stereoselective synthesis of 1,3,5-triol frameworks has been developed by utilizing a tandem hydroboration/carbonyl reduction of beta-silyl-gamma,delta-unsaturated ketones 2 with thexylborane.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89037-d
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,3,5-triols by tandem hydroboration/carbonyl reduction

  摘要：

  A highly convergent method for the stereoselective synthesis of 1,3,5-triol frameworks has been developed by utilizing a tandem hydroboration/carbonyl reduction of beta-silyl-gamma,delta-unsaturated ketones 2 with thexylborane.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89037-d

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 1,3,5-triols by tandem hydroboration/carbonyl reduction
  作者：Toshiro Harada、Satoru Imanaka、Yoshimitsu Ohyama、Yasuhiro Matsuda、Akira Oku

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89037-d

  日期：1992.9

  A highly convergent method for the stereoselective synthesis of 1,3,5-triol frameworks has been developed by utilizing a tandem hydroboration/carbonyl reduction of beta-silyl-gamma,delta-unsaturated ketones 2 with thexylborane.