allyl(isopropyl)dimethylsilane | 78174-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl(isopropyl)dimethylsilane
• 英文别名: a,a-Dimethylallyltrimethylsilane；dimethyl-propan-2-yl-prop-2-enylsilane
• CAS: 78174-86-4
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: NYSOACDITZFMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 allyl(isopropyl)dimethylsilane 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1-甲氧基-3-丁烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  缩醛与碘代三甲基硅烷催化的烯丙基硅烷的区域特异性烯丙基化。均烯丙基醚的合成

  摘要：

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80140-2
• 作为产物：
  描述：

  二甲基异丙基氯硅烷 、 乙烯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到allyl(isopropyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  涉及硅离子再生的内部炔烃的分子内 7-endo-dig-选择性碳硅烷化

  摘要：

  报道了一种催化性甲硅烷基离子促进的分子内炔烃碳硅烷化反应。环闭合是由甲硅烷基离子对 C-C 三键的亲电激活引发的，然后通过按化学计量添加的烯丙基硅烷试剂的原脱甲硅烷基化来维持催化循环。观察到独特的 7-内切-挖掘选择性，导致一系列具有完全取代的乙烯基硅烷的甲硅烷基化苯并环庚烯衍生物。对照实验表明，催化活性的甲硅烷基离子也可以通过乙烯基硅烷产物的原脱甲硅烷基化作用再生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00261

文献信息

• Ru(II)‐Pheox Catalyzed Highly Stereoselective Cyclopropanation of Allyl‐ and Vinylsilanes with Diazoesters and Their Synthetic Applications
  作者：Nansalmaa Otog、Hayato Inoue、Doan Thi Thuy Trinh、Zolzaya Batgerel、Niklas Maximilian Langendorf、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/cctc.202001427

  日期：2021.1.12

  catalyst for cyclopropanation reactions of diazoesters with various allylsilanes. Also, methyl(diazoacetoxy)acetate afforded in significantly enhanced yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. The cyclopropanation reactions with vinylsilanes with methyl (diazoacetoxy)acetate proceeded with excellent diastereoselectivities (>99 : 1 d.r.). Moreover, cyclopropylsilane derivatives could be successfully

  由各种烯丙基和乙烯基硅烷与官能化的重氮酸酯进行立体选择性合成的光学活性环丙基硅烷，具有优异的收率（高达99％）和非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。 Ru（II）-Pheox催化剂的存在。在一系列Ru（II）-Pheox催化剂中，p-MeO-Ru（II）-Pheox被确定为重氮酸酯与各种烯丙基硅烷的环丙烷化反应的最佳催化剂。同样，（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的产率，非对映选择性和对映选择性也大大提高。用乙烯基硅烷与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯进行的环丙烷化反应具有出色的非对映选择性（> 99：1 dr）。此外，环丙基硅烷衍生物可以成功地转化为合成生物活性化合物的有益构件，包括抗HIV药物和Imatinib-7。
• Regioselective Hydroalkylation of Vinyl- and Allylsilanes as Well as Vinylgermanes under Ni–H Catalysis
  作者：Daniel Brösamlen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01881

  日期：2023.7.21

  A Ni–H-catalyzed hydroalkylation of vinylsilanes and -germanes as well as allylsilanes with unactivated alkyl iodides is reported. Unlike related reactions of styrene or vinyl boronate esters, the addition across the C–C double bond proceeds with anti-Markovnikov selectivity to deliver the linear regioisomer. Mechanistic control experiments support a radical mechanism, and a competition experiment

  报道了乙烯基硅烷和α-锗烷以及烯丙基硅烷与未活化的烷基碘的 Ni-H 催化加氢烷基化反应。与苯乙烯或乙烯基硼酸酯的相关反应不同，C-C 双键上的加成反应具有反马尔可夫尼科夫选择性，从而产生线性区域异构体。机械控制实验支持一种激进的机制，而竞争实验表明，化学选择性有利于乙烯基而不是烯丙基。
• KUBOTA, TORU;ISIXARA, TOSINOBU;EHNDO, MIKIO
  作者：KUBOTA, TORU、ISIXARA, TOSINOBU、EHNDO, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI HIDEKI; SASAKI KOSHI; HOSOMI AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 8, 745-748
  作者：SAKURAI HIDEKI、 SASAKI KOSHI、 HOSOMI AKIRA

  DOI：——

  日期：——