2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-ylmethyl]-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one | 1225273-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-ylmethyl]-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-((4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one；2-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 1225273-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 350.802
• InChiKey: PCUDTXMYUABERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 聚合甲醛 、 1-(4-氯苯基)哌嗪 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-ylmethyl]-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗皮肤真菌剂的新型羟基吡喃酮衍生物的合成和分子模型

  摘要：

  皮肤癣菌是病原真菌，包括称为皮肤癣菌的浅表真菌感染的主要原因。虽然它们会感染皮肤、指甲和头发等角质化组织，但免疫功能低下的患者可能会发生侵袭性严重感染。然而，目前的抗真菌药物显示出相当大的缺点，例如毒性和多重耐药性，对新的抗皮肤癣菌药物的研究具有吸引力和方向性。在此，报告了一系列受天然代谢产物曲酸启发的带有羟基吡喃酮的化合物。它们对小孢子菌、须癣毛癣菌变种的化合物的抗皮肤癣菌作用。erinaceid和絮状表皮癣菌进行了评估。还研究了化合物对健康 (MRC-5) 和致癌 (He-La) 细胞系的细胞毒性，并将它们的细胞致病作用表示为最大无毒浓度。根据活性研究，发现化合物10和22是最有希望的抗皮肤癣菌剂（MIC：2 μg/ml），其效果与灰黄霉素（MIC：0.5-1 μg/ml）和特比萘芬（MIC：0.125）相当–0.5 μg/ml）是治疗由皮肤癣菌引起的真菌病最广泛使用的药剂。最活跃的化

  DOI：

  10.1002/jhet.4520

文献信息

• Aytemir, Mutlu Dilsiz; Septioglu, Ebubekir; Calis, Uensal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 1, p. 22 - 29
  作者：Aytemir, Mutlu Dilsiz、Septioglu, Ebubekir、Calis, Uensal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and molecular modeling of some novel hydroxypyrone derivatives as antidermatophytic agents
  作者：Gülşah Karakaya、Aslı Türe、Aysun Özdemir、Berrin Özçelik、Mutlu Aytemir

  DOI：10.1002/jhet.4520

  日期：2022.10

  exhibiting comparable effect with that of griseofulvin (MIC: 0.5–1 μg/ml) and terbinafine (MIC: 0.125–0.5 μg/ml) which are the most widely used agents for treating mycoses caused by dermatophytes. Molecular docking analysis of the most active compounds, compound 10 and compound 22, with homology model of β-tubulin protein was carried out to investigate the possible binding conformation of the compounds

  皮肤癣菌是病原真菌，包括称为皮肤癣菌的浅表真菌感染的主要原因。虽然它们会感染皮肤、指甲和头发等角质化组织，但免疫功能低下的患者可能会发生侵袭性严重感染。然而，目前的抗真菌药物显示出相当大的缺点，例如毒性和多重耐药性，对新的抗皮肤癣菌药物的研究具有吸引力和方向性。在此，报告了一系列受天然代谢产物曲酸启发的带有羟基吡喃酮的化合物。它们对小孢子菌、须癣毛癣菌变种的化合物的抗皮肤癣菌作用。erinaceid和絮状表皮癣菌进行了评估。还研究了化合物对健康 (MRC-5) 和致癌 (He-La) 细胞系的细胞毒性，并将它们的细胞致病作用表示为最大无毒浓度。根据活性研究，发现化合物10和22是最有希望的抗皮肤癣菌剂（MIC：2 μg/ml），其效果与灰黄霉素（MIC：0.5-1 μg/ml）和特比萘芬（MIC：0.125）相当–0.5 μg/ml）是治疗由皮肤癣菌引起的真菌病最广泛使用的药剂。最活跃的化