2-苄基哌啶盐酸盐 | 192872-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-苄基哌啶盐酸盐
• 中文别名: 2-(苯基甲基)哌啶盐酸盐
• 英文名称: 2-Benzylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: 2-benzylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 192872-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N*ClH
• 分子量: 211.735
• InChiKey: QJPBYKFOQQDQSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(4-bromobutoxy)benzene 、 2-苄基哌啶盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-(4-(4-benzyloxyphenoxy)butyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-substituted piperidine analogs and their use as subtype-selective NMDA

  摘要：

  小说中描述了2-取代哌啶类似物、含有这些类似物的药物组合物，以及使用2-取代哌啶类似物作为选择性活性拮抗剂的方法，用于治疗中风、脑缺血、中枢神经系统创伤、低血糖、焦虑、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、精神病、尿失禁、阿片类耐受性或戒断症状，或神经退行性疾病，如拉锥病、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病。

  公开号：

  US06124317A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基哌啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.45 g的产率得到2-苄基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在结构上与中央兴奋剂哌醋甲酯有关的合成卡西酮类似物，作为多巴胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  合成的卡西酮主要是滥用刺激性药物，它们在单胺转运蛋白（例如，多巴胺转运蛋白或DAT）上充当释放剂或再摄取抑制剂。在过去的几年中，> 150种新型合成卡西酮的出现引起了医学界和执法界的极大关注。在临床上用于治疗注意力缺陷多动障碍和发作性睡病的苏氨酸-哌醋甲酯（tMP）也是一种DAT再摄取抑制剂。tMP在某种程度上类似于滥用的卡西酮兴奋剂，并且tMP的构效关系（SAR）已得到明确定义。因此，可用的tMP文献可能有助于理解合成卡西酮的SAR，对此知之甚少。在本研究中，我们合成并检查了8种2-苯甲酰基哌啶类似物（4，6-12）确定tMP SAR是否适用于卡西酮SAR。苯甲酰基哌啶类似物在竞争测定中使用针对APP +的活细胞成像在稳定表达hDAT的HEK293细胞中以及在共表达DAT和电压门控Ca2 +通道的细胞中进行了评估。发现所有化合物都是DAT再摄取抑制剂，并且苯甲酰哌啶的效价与tMP结合数据之间具有显着相关性（r

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00284

文献信息

• Can Heteroarenes/Arenes Be Hydrogenated Over Catalytic Pd/C Under Ambient Conditions?
  作者：Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.202000695

  日期：2020.9.14

  Pd/C‐mediated dearomatic hydrogenation under ambient conditions such as balloon pressure and room temperature can be a powerful tool for constructing alicyclic skeletons. Density functional theory calculations have been performed to confirm the mechanistic aspects and the utility of the established methodology has been demonstrated by donepezil synthesis.

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。
• Hydrogenation of Pyridines Using a Nitrogen-Modified Titania-Supported Cobalt Catalyst
  作者：Feng Chen、Wu Li、Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201803426

  日期：2018.10.26

  Novel heterogeneous catalysts were prepared by impregnation of titania with a solution of cobalt acetate/melamine and subsequent pyrolysis. The resulting materials show an unusual nitrogen‐modified titanium structure through partial implementation of nitrogen into the support. The optimal catalyst displayed good activity and selectivity for challenging pyridine hydrogenation under acid free conditions

  通过用乙酸钴/三聚氰胺溶液浸渍二氧化钛并随后进行热解来制备新型的非均相催化剂。所得材料通过将氮部分引入载体中而显示出不同寻常的氮改性钛结构。最佳的催化剂显示出良好的活性和选择性，可以在无酸条件下以水为溶剂，挑战吡啶的氢化反应。
• Scalable and Straightforward Synthesis of All Isomeric (Cyclo)alkylpiperidines
  作者：Andrii I. Subota、Anton O. Lutsenko、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Vitalina Levchenko、Yurii V. Dmytriv、Eduard B. Rusanov、Alina O. Gorlova、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900450

  日期：2019.6.16

  C‐3, or C‐4 positions of the piperidine ring based on the formal sp3–sp3 retrosynthetic disconnection is described. Catalytic hydrogenation of these adducts could be performed selectively for the synthesis of (cyclo)alkylpiperidines or the corresponding saturated amino alcohols on up to a 0.5 kg scale.

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。
• INHIBITORS OF N-ACYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE PHOSPHOLIPASE D (NAPE-PLD)
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：EP3575287A1

  公开（公告）日：2019-12-04

  The invention relates to a compound of the formula (I) as novel inhibitor of N-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD), and to use thereof for the prophylaxis or treatment of diseases associated with NAPE-PLD. wherein in a ring A, X1 is N, or CR4; X2 is N or CR5; X3 is N or CH; with the proviso that at least one of X1 and X3 is N.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D（NAPE-PLD）的新型抑制剂，并且用于预防或治疗与NAPE-PLD相关的疾病，其中在环A中，X1为N或CR4；X2为N或CR5；X3为N或CH；但X1和X3中至少有一个为N。
• Regio- and Stereoselective Alkylation of Pyridine-<i>N</i>-oxides: Synthesis of Substituted Piperidines and Pyridines
  作者：Deepak Kumar Barange、Magnus T. Johnson、Andrew G. Cairns、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02667

  日期：2016.12.16

  Regio- and stereoselective addition of alkyl Grignard reagents to pyridine-N-oxides gave C2-alkylated N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines and trans-2,3-disubstituted N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines in good to excellent yields. These intermediates were aromatized or alternatively reduced in one-pot methodologies for efficient syntheses of alkylpyridines or piperidines, respectively. These reactions

  将烷基格氏试剂的区域和立体选择性加成到吡啶-N-氧化物上，得到C2-烷基化的N-羟基-1,2,5,6-四氢吡啶和反式-2,3-二取代的N-羟基-1,2,5， 6-四氢吡啶类化合物的产率高至优异。将这些中间体分别芳香化或一锅法还原，以分别有效地合成烷基吡啶或哌啶。这些反应具有广泛的底物范围和短的反应时间。