1,4-difluoro-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin | 77380-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 1,4-difluoro-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 1-(1,4-Difluoro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)-4-methylpiperazine
• CAS: 77380-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₀F₂N₂S
• 分子量: 346.444
• InChiKey: CFYILFWKRCWUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 铜 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,4-difluoro-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of tricyclic neuroleptics: 6,9-difluoro derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  从2,5-二氟硫酚（IV）和（2-碘苯基）乙酸获得的酸VI，通过与多聚磷酸环化得到6,9-二氟二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（VII），收率满意。经过两个进一步的步骤得到氯衍生物X，通过与1-甲基哌嗪的取代反应获得标题化合物III。这种物质表现出约10%的非协调活性，与无取代化合物I相比，显示出痉挛活性的迹象，与无活性的类似二氯化合物II形成对比。氯原子在甲基哌嗪残基附近的庞大影响显然干扰了中枢神经系统的活性；氟原子对这一领域的影响要小得多。

  DOI：

  10.1135/cccc19802688

文献信息

• CERVENA I.; HRUBANTOVA M.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; RYSKA M.; METYSOVA J.; +, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 10, 2688-2694
  作者：CERVENA I.、 HRUBANTOVA M.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 RYSKA M.、 METYSOVA J.、 +

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;CERVENA, I.;METYSOVA, J.;LANGSADL, L.;HRUBANTOVA, M.
  作者：PROTIVA, M.、CERVENA, I.、METYSOVA, J.、LANGSADL, L.、HRUBANTOVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated analogues of tricyclic neuroleptics: 6,9-difluoro derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Irena Červená、Marta Hrubantová、Emil Svátek、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Jiřina Metyšová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19802688

  日期：——

  The acid VI, obtained from 2,5-difluorothiophenol (IV) and (2-iodophenyl)acetic acid, afforded by cyclization with polyphosphoric acid 6,9-difluorodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (VII) in a satisfactory yield. Two further steps led to the chloro derivative X giving by a substitution reaction with 1-methylpiperazine the title compound III. This substance exhibits some 10% incoordinating activity of the unsubstituted compound I and an indication of cataleptic activity, in contrast to the inactive analogous dichloro compound II. The bulky atom of chlorine in the vicinity of the methylpiperazine residue interferes evidently with the CNS activity; the influence of the atom of fluorine is much less pronounced in this line.

  从2,5-二氟硫酚（IV）和（2-碘苯基）乙酸获得的酸VI，通过与多聚磷酸环化得到6,9-二氟二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（VII），收率满意。经过两个进一步的步骤得到氯衍生物X，通过与1-甲基哌嗪的取代反应获得标题化合物III。这种物质表现出约10%的非协调活性，与无取代化合物I相比，显示出痉挛活性的迹象，与无活性的类似二氯化合物II形成对比。氯原子在甲基哌嗪残基附近的庞大影响显然干扰了中枢神经系统的活性；氟原子对这一领域的影响要小得多。