1-chloro-3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-2-ol | 438634-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 438634-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO
• mdl: MFCD25908244
• 分子量: 267.799
• InChiKey: NXLBYNFDNFZYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Benzyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists

  摘要：

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。

  DOI：

  10.1211/0022357011776315
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists

  摘要：

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。

  DOI：

  10.1211/0022357011776315

文献信息

• Piperidine derivatives as subtype selective N-methyl-D-aspartate antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030018021A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Described are piperidines of Formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula I are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, stroke, cerebral ischemia, central nervous system disorders, depression, trauma, hypoglycemia, neurodegenerative disorders, anxiety, migraine headache, convulsions, Parkinson's disease, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, psychosis, glaucoma, CMV retinitis, opioid tolerance or withdrawal, pain, especially chronic pain, neuropathic pain, or surgical pain, or urinary incontinence.

  描述了式I的哌啶类化合物及其药用盐。式I的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，如中风、脑缺血、中枢神经系统疾病、抑郁症、创伤、低血糖、神经退行性疾病、焦虑、偏头痛、抽搐、帕金森病、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、精神病、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、阿片类耐受性或戒断症状、疼痛，尤其是慢性疼痛、神经病性疼痛或手术疼痛，以及尿失禁。
• Piperidine derivatives as subtype selective N-Methyl-D-Aspartate antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：US06642256B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  Described are piperidines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula I are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, stroke, cerebral ischemia, central nervous system disorders, depression, trauma, hypoglycemia, neurodegenerative disorders, anxiety, migraine headache, convulsions, Parkinson's disease, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, psychosis, glaucoma, CMV retinitis, opioid tolerance or withdrawal, pain, especially chronic pain, neuropathic pain, or surgical pain, or urinary incontinence.

  本文描述的是公式I的哌啶类化合物及其药物可接受的盐。公式I的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如中风、脑缺血、中枢神经系统疾病、抑郁症、创伤、低血糖、神经退行性疾病、焦虑、偏头痛、惊厥、帕金森病、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、精神病、青光眼、CMV视网膜炎、阿片类药物耐受或戒断、疼痛，尤其是慢性疼痛、神经病理性疼痛或手术疼痛，以及尿失禁。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS SUBTYPE SELECTIVE N-METHYL-D-ASPARTATE ANTAGONISTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1345935A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• US6642256B2
  申请人：——

  公开号：US6642256B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS SUBTYPE SELECTIVE N-METHYL-D-ASPARTATE ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES VIS-A-VIS DE N-METHYL-D-ASPARTATE (NMDA), AVEC SELECTIVITE EN TERMES DE SOUS-TYPE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002050070A2

  公开（公告）日：2002-06-27

  Described are piperlines of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) ar antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, stroke, cerebral ischemia, central nervous system disorders, depression, trauma, hypoglycemia, neurodegenerative disorders, anxiety, migraine headache, convulsions, Parkinson's disease, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, psychosis, glaucoma, CMV retitins, opioid tolerance or withdrawal, pain, especially chronic pain, neuropathic pain, or surgical pain, or urinary incontinence.