2-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-1-(3-bromo-isoxazol-5-yl)-ethan-1-ol | 189893-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-1-(3-bromo-isoxazol-5-yl)-ethan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-2-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-1-(3-bromo-isoxazol-5-yl)-ethan-1-ol；2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)ethanol
• CAS: 189893-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 365.27
• InChiKey: OUDRLCKQKFXRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 1-(3-溴-5-异恶唑基)-2-溴乙醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-1-(3-bromo-isoxazol-5-yl)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted piperidine derivatives as neuroprotective agents

  摘要：

  式(I)的二取代哌啶化合物，其中R.sub.1为氢；溴；氯；线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基；线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷氧基；或可选取代的苯基；R.sub.2为氢，线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基或可选取代的苯基；X为CH.sub.2，C.dbd.O，CHOH或C.dbd.NOH；R.sub.3为氢或线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基；Y为(CH.sub.2).sub.n基，其中n为0至4的整数，CHOH，C.dbd.O或CH-A，其中A为可选取代的苯基；A为可选取代的苯基；W为氢或羟基；其立体异构体及其药学上可接受的盐。该化合物具有选择性神经保护活性，可用于治疗急性或退行性中枢神经系统疾病。还描述了制备该化合物和含有它们的制药组合物的过程。

  公开号：

  US05968955A1

文献信息

• DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0853619A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US5968955A
  申请人：——

  公开号：US5968955A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE DISUBSTITUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：WO1997013769A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) Disubstituted piperidine derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen; bromo; chloro; a linear or branched C1-C5 alkyl group; a linear or branched C1-C5 alkoxy group; or an optionally substituted phenyl group; R2 is hydrogen, a linear or branched C1-C5 alkyl group or an optionally substituted phenyl group; X is CH2, C=O, CHOH or C=NOH; R3 is hydrogen or a linear or branched C1-C5 alkyl group; Y is a (CH2)n group in which n is an integer from 0 to 4, CHOH, C=O or CH-A wherein A is an optionally substituted phenyl group; A is an optionally substituted phenyl group; W is hydrogen or hydroxy; if the case, either as single isomers or as racemic mixtures, and their pharmaceutically acceptable salts, which possess selective neuroprotective activity, are useful in the treatment of an acute or a degenerative CNS disease. A process for preparing compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them are also described.(FR) On décrit des dérivés de pipéridine disubstitués de la formule (I), selon le cas, soit sous la forme d'isomères simples, soit de mélanges racémiques, ainsi que les sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente hydrogène, bromo, chloro, un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié, un groupe alcoxy C1-C5 droit ou ramifié, ou un groupe phényle éventuellement substitué; R2 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié ou un groupe phényle éventuellement substitué; X représente CH2, C=O, CHOH ou C=NOH; R3 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié; Y représente un groupe (CH2)n, dans lequel n est un nombre entier compris entre 0 et 4, CHOH, C=O ou CH-A où A représente un groupe phényle éventuellement substitué; A représente un groupe phényle éventuellement substitué; W représente hydrogène ou hydroxy. Ces dérivés possèdent une activité neuroprotectrice et ils sont utiles dans le traitement d'une maladie aiguë ou dégénérative du système nerveux central. On décrit encore un procédé de préparation de composés de la formule (I) ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant ceux-ci.