1-trimethylsilyl-4-(tributylstannino)buta-1,3-diyne | 139111-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-4-(tributylstannino)buta-1,3-diyne
• CAS: 139111-84-5
• 化学式: C₁₉H₃₆SiSn
• 分子量: 411.29
• InChiKey: DLCMKDBNTXXFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-4-(tributylstannino)buta-1,3-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2-(4-Trimethylsilanyl-buta-1,3-diynyl)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  非共轭多烯炔系统的环芳构化：通过由1- [2- {4-（2-烷氧基甲基苯基）丁-1,3-生成的双基团合成5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃二炔基}]苯基戊烷-2,4-二炔-1-醇和1,2-二氢苯二自由基的捕集证据

  摘要：

  非共轭四炔1经历热分子内环化反应生成非苯并双自由基（23），然后在25°C进行自由基环芳构化，以提供7-脱氢-5 H-苯并[ d ]氟[3,2- b ]吡喃单自由基（24）和烷基（25）。24的氢原子提取得到5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃（3），可通过与25反应转化为4。另一方面，2得到5 H-芴醇（5），表明形成了1,2-二氢苯双自由基中间体（28和29）。这些自由基通过与芳族二烯，蒽反应而被捕获为相应的Diels-Alder型产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00785-5

文献信息

• Silole-Acetylene π-Electronic Systems with Low Bandgaps: Synthesis, Structure, and UV-vis Absorption Spectra of 2,5-Diethynylsiloles Derivatives and Their Polymers
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Kazuo Iimura、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/cl.1998.89

  日期：1998.1

  A series of 2,5-diethynylsilole derivatives and their polymers, prepared by the Stille coupling reaction, show unique optical properties such as long-wavelength absorptions in their UV-vis absorption spectra.

  通过 Stille 偶联反应制备的一系列 2,5-二乙炔基硅烷衍生物及其聚合物显示出独特的光学特性，例如在其紫外-可见吸收光谱中具有长波长吸收。
• Cycloaromatization of a non-conjugated polyenyne system: Synthesis of 5H-benzo[d]fluoreno[3,2-b]pyrans via diradicals generated from 1-[2-{4-(2-alkoxymethylphenyl)butan-1,3-diynyl}]phenylpentan-2,4-diyn-1-ols and trapping evidence for the 1,2-didehydrobenzene diradical
  作者：Kazuhiro Miyawaki、Riho Suzuki、Tomikazu Kawano、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00785-5

  日期：1997.6

  Non-conjugated tetraynes 1 undergo thermal intramolecular cyclization to non-benzenoid diradicals (23) followed by radical cycloaromatization at 25 °C to provide 7-dehydro-5H-benzo[d]fluoreno[3,2-b]pyran monoradical (24) and alkyl radicals (25). Hydrogen abstraction of 24 gives 5H-benzo[d]fluoreno[3,2-b]pyrans (3) which are converted to 4 by reaction with 25. On the other hand, 2 gives 5H-fluorenol (5), indicating

  非共轭四炔1经历热分子内环化反应生成非苯并双自由基（23），然后在25°C进行自由基环芳构化，以提供7-脱氢-5 H-苯并[ d ]氟[3,2- b ]吡喃单自由基（24）和烷基（25）。24的氢原子提取得到5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃（3），可通过与25反应转化为4。另一方面，2得到5 H-芴醇（5），表明形成了1,2-二氢苯双自由基中间体（28和29）。这些自由基通过与芳族二烯，蒽反应而被捕获为相应的Diels-Alder型产物。
• Novel Classes of Alkynyliodonium Salts and Their Applications: The Synthesis of Substituted 1,3-Diynyliodonium Triflates, R - C≡C - C≡C - I???? - Ph^-OTf, and Their Reaction with Triphenylphosphine
  作者：Peter J. Stang、Jörg Ullmann

  DOI：10.1055/s-1991-26681

  日期：——

  Reaction of butadiynyltrialkyltins 1 with cyano(phenyl)iodonium triflates 2 yields 1,3-diynyl(phenyl)iodonium triflates 3, a hitherto unknown class of functionalized diacetylenes. Additionally, the reaction of 3 with triphenylphosphine is described.

  丁炔基三烷基锡1与氰基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐2的反应生成1,3-二炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐3，这是一种迄今为止未知的官能化二炔类。此外，还描述了3与三苯基膦的反应。
• Synthesis of indenothiophenone derivatives by cycloaromatization of non-conjugated thienyl tetraynes
  作者：Tomikazu Kawano、Hiroki Inai、Kazuhiro Miyawaki、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.005

  日期：2005.2

  Non-conjugated thienyl tetrayne derivatives 1-3 are prepared as novel building block for the construction of indenothiophenone derivatives. Oxidation of 1-3, followed by cycloaromatization of the corresponding ketone derivatives 13-15 proceeds smoothly to afford indenothiophenone derivatives 16-21 in good yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Indeno[1,2-b]phenanthrene-Type Heterocycles by Cycloaromatization of Acyclic Non-conjugated Benzotetraynes
  作者：Ikuo Ueda、Kazuhiro Miyawaki、Fukuko Ueno

  DOI：10.3987/com-00-s(i)88

  日期：——