methyl (2Z,4S)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-pent-2-enoate | 577973-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,4S)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,4S)-4-diethoxyphosphoryloxypent-2-enoate
• CAS: 577973-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₉O₆P
• 分子量: 266.231
• InChiKey: CDOKQHMHRYJSSZ-FUOZMLNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 、 methyl (2Z,4S)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-pent-2-enoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到(-)-tert.-butyl (2R,1'R,2'R,3'R)-2-(2'-methoxycarbonyl-3'-methylcyclopropyl)-N-trifluoroacetylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔诱导的闭环反应有效地立体选择性合成环状氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]锌螯合的甘氨酸酯烯酸酯是通过迈克尔加成反应的多米诺序列和随后的闭环反应合成反式甲氧基羰基环丙基和环丁基甘氨酸的高效亲核试剂。它们反应以高收率和优异的非对映选择性产生抗异构体。

  DOI：

  10.1021/ol034777j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-hydroxy-pent-2-ynoate 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2Z,4S)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔诱导的闭环反应有效地立体选择性合成环状氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]锌螯合的甘氨酸酯烯酸酯是通过迈克尔加成反应的多米诺序列和随后的闭环反应合成反式甲氧基羰基环丙基和环丁基甘氨酸的高效亲核试剂。它们反应以高收率和优异的非对映选择性产生抗异构体。

  DOI：

  10.1021/ol034777j

文献信息

• Efficient Stereoselective Syntheses of Cyclic Amino Acids via Michael-Induced Ring-Closing Reactions
  作者：Matthias Pohlman、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol034777j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Zn-chelated glycine ester enolates are highly efficient nucleophiles for the synthesis of trans-methoxycarbonylcyclopropyl- and cyclobutylglycines by domino sequences of Michael additions and subsequent ring closures. They react to give the anti isomers with high yields and excellent diastereoselectivities.

  [反应：见正文]锌螯合的甘氨酸酯烯酸酯是通过迈克尔加成反应的多米诺序列和随后的闭环反应合成反式甲氧基羰基环丙基和环丁基甘氨酸的高效亲核试剂。它们反应以高收率和优异的非对映选择性产生抗异构体。