4-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)diazenyl]benzaldehyde | 928258-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 928258-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ZOQWNEIDIPKBAI-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)diazenyl]benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Smaragdyrin-偶氮苯共轭物：合成、结构、光谱和电化学特性

  摘要：

  报道了 smaragdyrin-偶氮苯偶联物的合成、表征和光谱特性。我们的合成策略包括将前体之一中的偶氮苯基团连接到二吡咯甲烷亚基上，这是通过在 TFA 催化下偶氮苯甲醛与吡咯反应实现的。该前体与三吡喃部分的 [3+2] 酸催化氧化偶联得到预期的 smaragdyrin-偶氮苯共轭物。偶氮苯在前体和 smaragdyrin 缀合物中均处于 (E) 构象，如其单晶 X 射线结构所示。电子吸收和发射光谱研究揭示了偶氮苯和 smaragdyrin π 系统之间存在适度的电子相互作用。360 nm 的辐照实验揭示了前体 3b 和 4b 中偶氮苯部分的可逆 (E)/(Z) 转化。然而，在 smaragdyrin 缀合物中，(Z) 构象异构体的形成导致大环在长时间照射时分解。偶氮苯吸收处的激发导致 smaragdyrin 发射带的出现，从而表明能量转移。电化学数据表明，引入偶氮苯后，smaragdyrin

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600719
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)diazenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Smaragdyrin-偶氮苯共轭物：合成、结构、光谱和电化学特性

  摘要：

  报道了 smaragdyrin-偶氮苯偶联物的合成、表征和光谱特性。我们的合成策略包括将前体之一中的偶氮苯基团连接到二吡咯甲烷亚基上，这是通过在 TFA 催化下偶氮苯甲醛与吡咯反应实现的。该前体与三吡喃部分的 [3+2] 酸催化氧化偶联得到预期的 smaragdyrin-偶氮苯共轭物。偶氮苯在前体和 smaragdyrin 缀合物中均处于 (E) 构象，如其单晶 X 射线结构所示。电子吸收和发射光谱研究揭示了偶氮苯和 smaragdyrin π 系统之间存在适度的电子相互作用。360 nm 的辐照实验揭示了前体 3b 和 4b 中偶氮苯部分的可逆 (E)/(Z) 转化。然而，在 smaragdyrin 缀合物中，(Z) 构象异构体的形成导致大环在长时间照射时分解。偶氮苯吸收处的激发导致 smaragdyrin 发射带的出现，从而表明能量转移。电化学数据表明，引入偶氮苯后，smaragdyrin

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600719