N-(2-azidoethyleneamino)-7-nitrobenzofurazan | 1228188-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(2-azidoethyleneamino)-7-nitrobenzofurazan
• 英文别名: 1-azido-2-NBD-ethane；N-(2-azidoethyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；N-(2-Azidoethyl)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine；N-(2-azidoethyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 1228188-80-4
• 化学式: C₈H₇N₇O₃
• 分子量: 249.189
• InChiKey: VWIOSGPGSCRJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-propargyl Boc-Ser-OBn 、 N-(2-azidoethyleneamino)-7-nitrobenzofurazan 在 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-({1-[2-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  点击化学到荧光氨基酯：合成和光谱研究

  摘要：

  通过将不同的荧光团（荧光素、丹磺酰、4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑、香豆素和苯并噻二唑）引入丝氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸。新合成的荧光氨基酯显示出类似于其天然荧光团的光谱特性，在可见光区（420-520 nm）具有高量子产率和荧光。稳态和时间分辨研究表明，苯并噻二唑衍生物 22-25 是研究蛋白质动力学或分子相互作用的有前途的探针，尤其是在细胞中，因为它们在可见光区发射、量子产率高且相对较长寿命（14.7-18.3 ns）。而且，7-羟基香豆素取代氨基酯27的荧光对溶剂的性质和pH值非常敏感。这种化合物似乎是一种合适的 pH 敏感氨基酸，用于探测细胞隔室中的局部 pH。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000042
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到N-(2-azidoethyleneamino)-7-nitrobenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  点击化学到荧光氨基酯：合成和光谱研究

  摘要：

  通过将不同的荧光团（荧光素、丹磺酰、4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑、香豆素和苯并噻二唑）引入丝氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸。新合成的荧光氨基酯显示出类似于其天然荧光团的光谱特性，在可见光区（420-520 nm）具有高量子产率和荧光。稳态和时间分辨研究表明，苯并噻二唑衍生物 22-25 是研究蛋白质动力学或分子相互作用的有前途的探针，尤其是在细胞中，因为它们在可见光区发射、量子产率高且相对较长寿命（14.7-18.3 ns）。而且，7-羟基香豆素取代氨基酯27的荧光对溶剂的性质和pH值非常敏感。这种化合物似乎是一种合适的 pH 敏感氨基酸，用于探测细胞隔室中的局部 pH。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000042

文献信息

• Nature of the charged head group dictates the anticancer potential of lithocholic acid-tamoxifen conjugates for breast cancer therapy
  作者：Kavita Yadav、Priyanshu Bhargava、Sandhya Bansal、Manish Singh、Siddhi Gupta、Geeta Sandhu、Sandeep Kumar、Vedagopuram Sreekanth、Avinash Bajaj

  DOI：10.1039/c4md00289j

  日期：——

  Anticancer drug Tamoxifen is modified to charged lithocholic acid derived amphiphile for enhanced cytotoxicity against breast cancer cells.

  抗癌药物他莫昔芬被改性为带有电荷的胆酸衍生物两亲性分子，以增强对乳腺癌细胞的细胞毒性。
• [EN] CONJUGATED ANTI-PROLIFERATIVE DRUG NANO-PARTICLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES DE MÉDICAMENT ANTI-PROLIFÉRATION CONJUGUÉES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：REGIONAL CENTRE FOR BIOTECHNOLOGY

  公开号：WO2017221270A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A modified bile acid-drug conjugate nanoparticle of formula R-L1-BA-L2-D or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R is natural, synthetic or modified phospholipid head group,polyethylene glycol or poloxamer class of polyols, or other compatible pharmaceutically acceptable head group; BA is sterol structural class compound, natural and synthetic bile acids and bile salts; D is drug molecules, enzyme/protein inhibitor molecules, imaging ligands, dyes, fluorophores and near-infrared dyes; L1 and L2 represent linkers or spacers and are independently selected from covalent bond, carbon-carbon bond, aromatic, aliphatic, alicyclic, small polymeric linkers including functional groups that covalently conjugate the bile acid moiety and drug or polyethylene glycol moiety or another group.

  一种改良的胆汁酸-药物结合物纳米粒子，其化学式为R-L1-BA-L2-D或其药学上可接受的盐；其中R是天然的、合成的或改良的磷脂头基、聚乙二醇或聚氧乙烯-聚丙烯醚类聚醇，或其他相容的药学上可接受的头基；BA是甾醇结构类化合物，天然和合成的胆汁酸和胆盐；D是药物分子、酶/蛋白抑制剂分子、成像配体、染料、荧光物质和近红外染料；L1和L2代表连接剂或间隔物，并且可独立地选择自共价键、碳-碳键、芳香族、脂肪族、脂环族、包括能够共价结合胆汁酸基团和药物或聚乙二醇基团或另一基团的小型聚合连接剂的功能基团。
• Stereochemistry of the α-carbon in the benzylic modifying moiety attached at the C-5 end of thymidine affects the potency of a newly identified anti-cancer lead nucleoside
  作者：Aron P. Bercz、W. Andrew McClure、Michael English、Michael W. Keebaugh、Vladislav A. Litosh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131705

  日期：2020.12

  The bioactivity of antimetabolites is connected to molecular recognition by the target proteins, which makes the stereochemical configuration of the chiral centers in these molecules, including those in the modifying moieties, of extreme importance. In an attempt to enhance the anti-cancer activity of a newly identified 5-[(R/S-α-tert-butyl-2-nitro-4-2-phenyl}alkynyl)benzyloxy]methyl-2′-deoxyuridine

  抗代谢物的生物活性与靶蛋白的分子识别有关，这使这些分子中手性中心（包括修饰部分中的手性中心）的立体化学构型极为重要。在试图提高新鉴定5的抗癌活性- [（R / S -α-叔丁基-2-硝基-4- 2-苯基}炔基）苄氧基]甲基-2'-脱氧尿苷，相对于修饰部分，最初被评估为非对映异构体的1：1混合物，我们首先采用切除文库方法，揭示了该部分的所有结构特征对生物活性的重要性。然后，我们进行二级衍生物的合成，改变了该部分内的取代模式。这些尝试未能改善生物活性。然而，对单独制备的立体异构体的检查显示，与非对映异构体混合物相比，S-异构体的效价提高了3倍，而没有显着影响对正常快速分裂细胞的毒性。
• Thiol activated prodrugs of sulfur dioxide (SO2) as MRSA inhibitors
  作者：Kundansingh A. Pardeshi、Satish R. Malwal、Ankita Banerjee、Surobhi Lahiri、Radha Rangarajan、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.046

  日期：2015.7

  are becoming common worldwide and new strategies for drug development are necessary. Here, we report the synthesis and evaluation of 2,4-dinitrophenylsulfonamides, which are donors of sulfur dioxide (SO2), a reactive sulfur species, as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) inhibitors. N-(3-Methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide (5e) was found to have excellent in

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。
• “Click and go”: simple and fast folic acid conjugation
  作者：Alexandre F. Trindade、Raquel F. M. Frade、Ermelinda M. S. Maçôas、Cátia Graça、Catarina A. B. Rodrigues、José M. G. Martinho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/c4ob00150h

  日期：——

  A novel approach for conjugation of folic acid is presented allowing for its quantitative conjugation with several types of molecules (fluorescent probes) and materials (polymers and silica) based on strain-promoted alkyne–azide cycloaddition, without the need for expensive chromatographic purifcation.

  提出了一种新颖的叶酸共轭方法，允许将叶酸与多种类型的分子（荧光探针）和材料（聚合物和硅胶）定量共轭，基于应变促进的炔-叠氮环加成，无需昂贵的色谱纯化。