11-{(7-nitrobenzo[c]-[1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino}undecanoic acid | 351002-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 11-{(7-nitrobenzo[c]-[1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino}undecanoic acid
• 英文别名: 11-(7-Nitrobenzofurazan-4-ylamino)undecanoic acid；11-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]undecanoic acid
• CAS: 351002-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 364.401
• InChiKey: YVOFHJLYHAWOSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(lit.)
• 沸点：
  575.0±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-{(7-nitrobenzo[c]-[1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino}undecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于差异细胞器染色的氨基酸引发的水溶性 NBD 衍生物及其特定定位的化学部分的作用

  摘要：

  合成的 NBD-Lys定位于脂滴，而 NBD-His 染色溶酶体。组氨酸中的咪唑部分对溶酶体的特异性染色起关键作用。

  DOI：

  10.1002/asia.202200837
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以43 %的产率得到11-{(7-nitrobenzo[c]-[1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino}undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Detection of Bacterial Neutral Ceramidase in Diabetic Foot Ulcers with an Optimized Substrate and Chemoenzymatic Probes

  摘要：

  摘要神经酰胺酶（CD酶）通过调节神经酰胺的组成和提供下游信号分子，在控制皮肤屏障完整性方面发挥着重要作用。虽然表皮 CD 酶的功能已为人所知，但皮肤寄居微生物分泌的中性 CD 酶的作用尚未明确。在此，我们开发了一种一步法荧光底物 S-B，用于特异性检测细菌 CD 酶活性和筛选抑制剂。我们发现了一种不可水解的底物模拟物--C6，它是最佳命中物。在 C6 的基础上，我们设计了一种光亲和探针 JX-1，它能有效地检测细菌 CD 酶。利用 JX-1，我们在铜绿假单胞菌和混合皮肤细菌培养物中鉴定出了内源性低丰度 PaCDase。利用 S-B 和 JX-1，我们发现在临床糖尿病足溃疡患者样本中，CD 酶活性与铜绿假单胞菌的相对丰度呈正相关，与伤口面积缩小呈负相关。总之，我们的研究表明，细菌 CD 酶是皮肤神经酰胺的重要调节剂，可能在伤口愈合中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202307553

文献信息

• FRET probes to monitor phospholipase A2 activity
  作者：Oliver Wichmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/b107670c

  日期：2001.11.22

  Phosphatidylethanolamine and -choline derivatives equipped with fluorescent donor-acceptor pairs of dyes connected to the tips of the fatty acids were synthesised and shown to be suitable substrates for phospholipase A2.

  合成了磷脂酰乙醇胺和-胆碱衍生物，其配备了与脂肪酸的末端连接的染料的荧光供体-受体对，并被证明是磷脂酶A2的合适底物。
• A Diversity-Oriented Strategy for Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipids and Related Derivatives
  作者：Qingjiang Li、Mohit Jaiswal、Rajendra S. Rohokale、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02847

  日期：2020.11.6

  glycan assembly and on-site lipid remodeling via chemoselective cross-metathesis and N-acylation was developed for glycosphingolipid (GSL) synthesis starting from a common, simple glycoside. The strategy was verified with a series of natural GSLs and GSL derivatives and showed several advantages. Most notably, it enabled two-way diversification of the glycan and lipid, including introduction of designed

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。
• A Diversity-Oriented Strategy for Chemical Synthesis of Glycosphingolipids: Synthesis of Glycosphingolipid LcGg4 and Its Analogues and Derivatives
  作者：Rajendra S. Rohokale、Qingjiang Li、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02490

  日期：2021.1.15

  verified with the synthesis of a lacto-ganglio GSL, LcGg4, which is a biomarker of undifferentiated malignant myeloid cells, and a series of its analogues or derivatives carrying different sugar chains and unique functionalities or molecular labels. This synthetic strategy should be widely applicable and, therefore, be utilized to rapidly access various GSLs and related derivatives by using different

  为合成糖鞘脂（GSLs）开发了一种面向多样性的策略。通过使用包含GSL聚糖和脂质核心结构的简单乳糖苷作为通用原料，通过化学糖基化逐步延长聚糖并通过化学选择性交叉复分解法对脂质进行现场重塑，从而获得了不同的合成靶标，从而突出了该策略和N-酰化。该策略已通过合成乳酸神经节GSL LcGg4（其是未分化的恶性骨髓细胞的生物标志物）及其一系列带有不同糖链和独特功能或分子标记的类似物或衍生物的方法得到了验证。该合成策略应广泛适用，因此，通过在每个糖基化之后使用不同的糖基化供体和不同的脂质重塑底物，可用于快速获得各种GSL和相关衍生物。
• Synthesis, Optical Properties, and Antiproliferative Evaluation of NBD-Triterpene Fluorescent Probes
  作者：Marta Medina-O’Donnell、Karina Vega-Granados、Antonio Martinez、M. Rosario Sepúlveda、José Antonio Molina-Bolívar、Luis Álvarez de Cienfuegos、Andres Parra、Fernando J. Reyes-Zurita、Francisco Rivas

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00880

  日期：2023.1.27

  A fluorescent labeling protocol for hydroxylated natural compounds with promising antitumor properties has been used to synthesize, in yields of 72–86%, 12 derivatives having fluorescent properties and biological activity. The reagent used for the synthesis of these fluorescent derivatives was 7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole chloride (NBD-Cl). The linkers employed to bind the NBD-Cl reagent to the natural

  具有良好抗肿瘤特性的羟基化天然化合物的荧光标记方案已被用于合成 12 种具有荧光特性和生物活性的衍生物，收率达 72-86%。用于合成这些荧光衍生物的试剂是7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-氯化二唑(NBD-Cl)。用于将 NBD-Cl 试剂与天然化合物结合的接头是不同链长的 ω-氨基酸 (Aa)。选择的天然三萜化合物是齐墩果酸和山楂酸，作为它们相应的28-苄基化衍生物。因此，与三种非肿瘤细胞系（HPF）相比，我们研究了 12 种 NBD-Aa-三萜缀合物的光学荧光特性及其在三种癌细胞系（B16-F10、HT-29 和 HepG2）中抗细胞增殖的生物活性。 、IEC-18 和 WRL68）来自不同的组织。荧光研究的结果表明，最好的荧光标记是那些ω-氨基酸链较短且羧基未被苄基化的标记。共聚焦显微镜分析表明，这些化合物迅速融入所有三种癌细胞系的细胞中，这些相同的衍生物对测试的癌细胞系表现出最高的毒性。然后，这些
• RADIATION DOSIMETRY SOL OR GEL AND RADIATION DOSIMETER COMPRISING SAME AS MATERIAL FOR RADIATION DOSIMETRY
  申请人：Riken

  公开号：EP3686632A1

  公开（公告）日：2020-07-29

  There is provided a radiation dosimetry sol or gel, and a radiation dosimeter containing the sol or the gel as a material for radiation dosimetry. A radiation dosimetry sol or gel characterized by comprising a compound (A) having an excitation light-induced fluorescence property that is changed by a radiolysis product of water; and a silicate salt (B). A radiation dosimetry sol or gel characterized by comprising a compound (A) having an excitation light-induced fluorescence property that is changed by a radiolysis product of water; a silicate salt (B); a water-soluble organic polymer (C) having an organic acid salt structure or an organic acid anion structure; and a dispersant (D) for the silicate salt (B). A radiation dosimeter comprising, as a material for radiation dosimetry, the above-mentioned radiation dosimetry sol or gel.

  提供了一种辐射剂量测定溶胶或凝胶，以及一种含有该溶胶或凝胶作为辐射剂量测定材料的辐射剂量计。 一种辐射剂量测定溶胶或凝胶，其特征在于包含一种化合物 (A)，该化合物具有由水的辐射分解产物改变的激发光诱导荧光特性；以及一种硅酸盐 (B)。 一种辐射剂量计溶胶或凝胶，其特征在于包含一种化合物（A），该化合物具有受水的辐射分解产物影响而改变的激发光诱导荧光特性；一种硅酸盐（B）；一种具有有机酸盐结构或有机酸阴离子结构的水溶性有机聚合物（C）；以及一种用于硅酸盐（B）的分散剂（D）。 一种辐射剂量计，包括作为辐射剂量测定材料的上述辐射剂量测定溶胶或凝胶。