4-(6-acryloyloxyhexylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole | 627546-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(6-acryloyloxyhexylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 6-[(4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexyl prop-2-enoate；6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexyl prop-2-enoate
• CAS: 627546-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: IJANRZJESJKBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(6-acryloyloxyhexylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Molecular Thermometers Based on Polymers Showing Temperature-Induced Phase Transitions and Labeled with Polarity-Responsive Benzofurazans

  摘要：

  水溶液中的聚（N-异丙基丙烯酰胺）在 ∼32 °C 时发生相变。苯并呋喃的荧光特性受溶剂极性的影响。我们首次将这两种特性结合起来，开发出了灵敏的荧光分子温度计。我们合成了五种以苯并呋喃为骨架的荧光单体，并得到了 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与少量荧光单体的共聚物，以研究它们的荧光特性。随着温度的升高，水中的共聚物在 ∼32 °C处出现了温度诱导的相变，共聚物的荧光强度也随之增加。特别是 4-N-（2-丙烯酰氧乙基）-N-甲基氨基-7-N,N-二甲基氨基磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和 NIPAM 的共聚物，在 37 °C 时的荧光强度是 29 °C 时的 13.3 倍。将共聚物中的 NIPAM 单元替换为 N-异丙基甲基丙烯酰胺或 N-正丙基丙烯酰胺单元，可改变这些荧光分子温度计的灵敏温度范围。这些荧光分子温度计的基础是共聚物主链附近的微环境极性随着温度的升高而降低，共聚物中苯并呋喃单元的最大发射波长证实了这一点。共聚物对温度变化的反应是可逆的，在至少 10 个加热和冷却周期中都可以准确重复。

  DOI：

  10.1021/ac0346914