2-苯基六亚甲基亚胺(HCL) | 3466-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 2-苯基六亚甲基亚胺(HCL)
• 英文名称: 2-phenylazepane hydrochloride
• 英文别名: 2-phenyl-hexahydro-azepine; hydrochloride；2-Phenyl-hexahydro-azepin; Hydrochlorid；2-phenylazepane;hydrochloride
• CAS: 3466-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N*ClH
• mdl: MFCD12197152
• 分子量: 211.735
• InChiKey: PYVRWTLUFFWPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基六亚甲基亚胺(HCL) 在 ammonia borane 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苯基六亚甲基亚胺(HCL)
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Azepanes by Sequential Biocatalytic Reduction and Organolithium-Mediated Rearrangement
  作者：Wojciech Zawodny、Sarah L. Montgomery、James R. Marshall、James D. Finnigan、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jacs.8b11891

  日期：2018.12.26

  Enantioenriched 2-aryl azepanes and 2-arylbenzazepines were generated biocatalytically by asymmetric reductive amination using imine reductases or by deracemization using monoamine oxidases. The amines were converted to the corresponding N'-aryl ureas, which rearranged on treatment with base with stereospecific transfer of the aryl substituent to the 2-position of the heterocycle via a configurationally

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。