2-苯基哌啶-1-甲酸甲酯 | 342878-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-苯基哌啶-1-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-phenyl-, methyl ester
• CAS: 342878-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DYVFDZUIPGUVJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-羧酸甲酯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基哌啶-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  电生成的“亚胺阳离子池”与有机金属试剂的反应。胺衍生物的直接氧化α-烷基化和芳基化

  摘要：

  我们已经基于“阳离子池”方法开发了一种有效的氨基甲酸酯直接氧化α-烷基化和芳基化方法。格氏试剂，有机锌化合物和有机铝化合物作为碳亲核试剂对氨基甲酸酯的低温电解产生的亚胺阳离子池有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00128-9

文献信息

• Reactions of carbamyl radicals: intramolecular hydrogen abstraction reactions
  作者：Patrick F. Dicks、Stephen A. Glover、André Goosen、Cedric W. McCleand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90030-4

  日期：1987.1

  to intramolecular hydrogen abstraction. Methyl N-(ω-phenylalkyl) carbanyl radicals and methyl N-pentylcarbamyi radicals readily abstract hydrogen through a six membered transition state or a seven membered transition state if the hydrogen is beniylic. The selectivities are interpreted in terms of the electrophilicity of the radical and the stereo-electronic requirements of hydrogen abstraction reactions

  ω-苯基烷基-N-甲基氨基甲酸烷基酯优先于分子内氢提取而进行分子间加成至3,3-二乙基丁-1-烯。甲基N-（ω-苯基烷基）碳氢基和甲基N-戊基氨基甲酸酯基很容易通过六元过渡态或七元过渡态提取氢（如果氢为苯甲酰基）。根据自由基的亲电性和氢提取反应的立体电子要求来解释选择性。
• Regio- and Stereodivergent Allylic Reductions of Bicyclic Piperidine Enecarbamate Derivatives
  作者：Francesco Berti、Andrea Menichetti、Lucilla Favero、Fabio Marchetti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01601

  日期：2018.10.5

  reducing agents. A completely novel, biologically active, bicyclic 1,3-diaza-4-oxa-[3.3.1]-nonene scaffold can be generated by the use of lithium triethylborohydride through unprecedented cascade syn-SN2′ reduction/carbamate reduction/cyclization reactions. The remarkable regioselectivity switches in the allylic reduction process have been rationalized with the aid of computational studies.

  1型四氢吡啶并[4,3 - e ] -1,4,2-二恶嗪的特殊性质使得可以通过常规还原剂在区域和立体选择性地获得取代的N-氨基甲酰基四氢吡啶。通过使用三乙基硼氢化锂通过空前的级联顺式-S N 2'还原/氨基甲酸酯还原/环化反应，可以生产出一种全新的，具有生物活性的双环1,3-二氮杂-4-氧杂-[3.3.1]-壬烯骨架。反应。借助于计算研究已经合理化了烯丙基还原过程中显着的区域选择性开关。