7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-3H-oxasilepine | 202933-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-3H-oxasilepine
• CAS: 202933-84-4
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: ILRFQUZCXANKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醛 、 7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-3H-oxasilepine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R,5S)-2-benzyl-5-cyclohexyl-3-ethenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷复分解-亲核加成序列立体选择性合成2,3,5-三取代四氢呋喃

  摘要：

  功能化的环状烯丙基硅烷通过同烯醇的烯丙基二甲基硅醚进行环闭交叉反应制备。将这些烯丙基硅烷与醛在三氟化硼醚合物存在下反应，可以获得高产率的2,3,5-取代四氢呋喃。对于具有初级取代基的醛，其立体选择性优异；对于次级取代基表现良好；而对于三级取代基则适中。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1062
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-丁烯-1-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-3H-oxasilepine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷复分解-亲核加成序列立体选择性合成2,3,5-三取代四氢呋喃

  摘要：

  功能化的环状烯丙基硅烷通过同烯醇的烯丙基二甲基硅醚进行环闭交叉反应制备。将这些烯丙基硅烷与醛在三氟化硼醚合物存在下反应，可以获得高产率的2,3,5-取代四氢呋喃。对于具有初级取代基的醛，其立体选择性优异；对于次级取代基表现良好；而对于三级取代基则适中。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1062

文献信息

• A concise, convergent total synthesis of monocerin
  作者：John H. Cassidy、Christopher N. Farthing、Stephen P. Marsden、Anders Pedersen、Mark Slater、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1039/b612256f

  日期：——

  A concise and convergent eight-step synthesis of the antifungal metabolite monocerin 1 is reported. The key step involves an allylsilane metathesis/aldehyde condensation sequence to establish the core 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran. End-game approaches based around intramolecular Heck chemistry revealed an interesting example of formal 6-endo cyclisation, the origin of which was probed using

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。
• Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans by an Allyl Silane Metathesis - Nucleophilic Addition Sequence
  作者：John Cassidy、Stephen Marsden、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1055/s-1997-1062

  日期：——

  Functionalised cyclic allyl silanes have been prepared by the ring closing metathesis of allyldimethylsilyl ethers of homoallylic alcohols. Treatment of these allyl silanes with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate gives high yields of 2,3,5-substituted tetrahydrofurans. Stereoselectivities are excellent for aldehydes with primary substituents, good for secondary substituents and modest for tertiary substituents.

  功能化的环状烯丙基硅烷通过同烯醇的烯丙基二甲基硅醚进行环闭交叉反应制备。将这些烯丙基硅烷与醛在三氟化硼醚合物存在下反应，可以获得高产率的2,3,5-取代四氢呋喃。对于具有初级取代基的醛，其立体选择性优异；对于次级取代基表现良好；而对于三级取代基则适中。