(2S,4E)-2-[N-(trityl)amino]-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-oxo-4-octadecene | 472954-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4E)-2-[N-(trityl)amino]-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-oxo-4-octadecene
• 英文别名: (E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(tritylamino)octadec-4-en-3-one
• CAS: 472954-88-4
• 化学式: C₄₃H₆₃NO₂Si
• 分子量: 654.064
• InChiKey: PPYBBZQFYRFQMO-HGBBJBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-2-[N-(trityl)amino]-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-oxo-4-octadecene 在 盐酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-苏型-鞘氨醇C-18
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine

  摘要：

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4E)-2-[N-(trityl)amino]-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-oxo-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine

  摘要：

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00118-0

文献信息

• A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine
  作者：Jae-Mok Lee、Hyun-Suk Lim、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00118-0

  日期：2002.3

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.