(E)-tert-butyldimethyl(oct-1-enyloxy)silane | 1293990-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl(oct-1-enyloxy)silane
• 英文别名: (E)-tert-butyldimethyl(oct-1-en-1-yloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(E)-oct-1-enoxy]silane
• CAS: 1293990-90-5
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: JGEYKNZGKYKONG-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅烷醇 、 反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯 在 吡啶-N-氧化物 、 3-己炔 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以62%的产率得到(E)-tert-butyldimethyl(oct-1-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297

文献信息

• Epoxidation of bromoallenes connects red algae metabolites by an intersecting bromoallene oxide – Favorskii manifold
  作者：D. Christopher Braddock、James Clarke、Henry S. Rzepa

  DOI：10.1039/c3cc46720a

  日期：——

  DMDO epoxidation of bromoallenes gives directly α,β-unsaturated carboxylic acids under the reaction conditions. Calculated (ωB97XD/6-311G(d,p)/SCRF = acetone) potential energy surfaces and 2H- and 13C-labeling experiments are consistent with bromoallene oxide intermediates which spontaneously rearrange via a bromocyclopropanone in an intersecting bromoallene oxide – Favorskii manifold.

  DMDO对溴炔烃的环氧化反应在反应条件下直接生成α,β-不饱和羧酸。计算的（ωB97XD/6-311G(d,p)/SCRF = 丙酮）势能面及2H和13C标记实验支持溴炔烃氧化物中间体，这些中间体通过交叉的溴炔烃氧化物-法沃斯基体系自发重排，形成溴环丙酮。
• Enol Silyl Ethers via Copper(II)-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Daniel G. Chan、David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol2009297

  日期：2011.5.20

  Copper(II) acetate catalyzes the coupling of pinacol vinylboronates with silanols producing enol silyl ethers. This represents a novel enol silyl ether synthesis via formation of the C–O bond instead of the conventional Si–O bond. This also constitutes the first transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling with silanols.

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。