(E,2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-4-en-1-ol | 158587-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-4-en-1-ol
• CAS: 158587-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: YTRVBIJJFFDDJH-MKNKUNMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (E,2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Carbocyclization Reactions of Chiral (E)-Crotylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970832o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-Methyl 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E,2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在环丙烷化和环氧化反应中的非对映选择性：取代四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  带有双-均烯丙基羟基的官能化的（E）-巴豆基硅烷1在酸催化的杂环化反应之后，进行非对映选择性的环丙烷化和环氧化反应，分别生成取代的四氢呋喃3和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78244-x

文献信息

• Diastereoselectivity in cyclopropanation and epoxidation reactions of chiral (E)-crotylsilanes: Asymmetric synthesis of substituted tetrahydrofurans
  作者：James S. Panek、Robert M. Garbaccio、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78244-x

  日期：1994.8

  Functionalized (E)-crotylsilanes 1 bearing a bis-homoallylic hydroxyl group undergo diastereoselective cyclopropanation and epoxidation reactions to produce substituted tetrahydrofurans 3 and 5 respectively after an acid catalyzed heterocyclization.

  带有双-均烯丙基羟基的官能化的（E）-巴豆基硅烷1在酸催化的杂环化反应之后，进行非对映选择性的环丙烷化和环氧化反应，分别生成取代的四氢呋喃3和5。
• Stereocontrolled Synthesis of Spirooxindoles through Lewis Acid-Promoted [5 + 2]-Annulation of Chiral Silyl Alcohols
  作者：Yun Zhang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901202t

  日期：2009.8.6

  The enantioselective synthesis of stereochemically and structurally diverse spirocyclic oxindoles by [5 + 2]-annulation of chiral crotylsilanes bearing a primary alcohol is described. The annulation products were further elaborated to polycyclic oxindoles by Pd(0) catalysis.
• Lewis Acid-Mediated Carbocyclization Reactions of Chiral (<i>E</i>)-Crotylsilanes
  作者：Craig E. Masse、Les A. Dakin、Bradford S. Knight、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo970832o

  日期：1997.12.1