(1S,5R)-3-(4-chloro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 817194-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,5R)-3-(4-chloro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 817194-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: NUQHQIXAXZDZPW-PTEHBNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 (1S,5R)-3-(4-chloro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到7-{4-[(1S,5R)-3-(4-fluoro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-benzenesulfonyl}-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLSULFONYL COMPOUNDS AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  [FR] COMPOSES DE PHENYLSULFONYLE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES

  摘要：

  该发明提供了以下结构的化合物（I）：其中A和B分别代表基团-(CH 2) m-和-(CH 2) n-；R1代表氢或C1-6烷基；R2代表氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羟基C 1-6 烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷氧基、-(CH 2)pC3-6环烷基、-(CH2)pOC3-6环烷基、-COC1-6烷基、-SO2C1-6烷基、-SOC1-6烷基、-S-C1-6烷基、-CO2C1-6烷基、-CO 2NR5R6、-SO2NR5R6、-(CH2)pNR5R6、-(CH2)pNR5COR6、可选择地取代的芳香环、可选择地取代的杂环芳香环或可选择地取代的杂环烷基环；R3代表可选择地取代的芳香环或可选择地取代的杂环芳香环；R4代表氢、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素、-OSO2CF3、-(CH2)pC3-6环烷基、-(CH2) qOC1-6烷基或-(CH2)pOC3-6环烷基；X代表-CH-或N；Z代表键、-O-、-(CH2)r-、-CH2O-、-OCH2-或CPO；R5和R6各自独立地代表氢、C1-6烷基或与它们连接的氮或其他原子一起形成一个氮杂环烷基环或氧代取代的氮杂环烷基环；R7和R8代表氢或C1-6烷基，或R7和R8一起代表-(CH2)s-；m和n各自独立地代表从1和2中选择的整数；p独立地代表从0、1、2和3中选择的整数；q代表从1、2和3中选择的整数；r代表从1、2和3中选择的整数；s代表从2、3和4中选择的整数；或其药学上可接受的盐或溶剂，但当X为N时，Z为键、-(CH2)r-或CPO。公式（I）的化合物在治疗中很有用，特别是作为抗精神病药物。

  公开号：

  WO2005014578A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-(4-chloro-phenoxy)-8-aza-8-methyl-bicyclo[3.2.1]octane 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以63%的产率得到(1S,5R)-3-(4-chloro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLSULFONYL COMPOUNDS AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  [FR] COMPOSES DE PHENYLSULFONYLE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES

  摘要：

  该发明提供了以下结构的化合物（I）：其中A和B分别代表基团-(CH 2) m-和-(CH 2) n-；R1代表氢或C1-6烷基；R2代表氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羟基C 1-6 烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6氟烷氧基、-(CH 2)pC3-6环烷基、-(CH2)pOC3-6环烷基、-COC1-6烷基、-SO2C1-6烷基、-SOC1-6烷基、-S-C1-6烷基、-CO2C1-6烷基、-CO 2NR5R6、-SO2NR5R6、-(CH2)pNR5R6、-(CH2)pNR5COR6、可选择地取代的芳香环、可选择地取代的杂环芳香环或可选择地取代的杂环烷基环；R3代表可选择地取代的芳香环或可选择地取代的杂环芳香环；R4代表氢、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素、-OSO2CF3、-(CH2)pC3-6环烷基、-(CH2) qOC1-6烷基或-(CH2)pOC3-6环烷基；X代表-CH-或N；Z代表键、-O-、-(CH2)r-、-CH2O-、-OCH2-或CPO；R5和R6各自独立地代表氢、C1-6烷基或与它们连接的氮或其他原子一起形成一个氮杂环烷基环或氧代取代的氮杂环烷基环；R7和R8代表氢或C1-6烷基，或R7和R8一起代表-(CH2)s-；m和n各自独立地代表从1和2中选择的整数；p独立地代表从0、1、2和3中选择的整数；q代表从1、2和3中选择的整数；r代表从1、2和3中选择的整数；s代表从2、3和4中选择的整数；或其药学上可接受的盐或溶剂，但当X为N时，Z为键、-(CH2)r-或CPO。公式（I）的化合物在治疗中很有用，特别是作为抗精神病药物。

  公开号：

  WO2005014578A1