(E)-1,2-bis(trimethylsilyl)-1-octene | 68185-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)-1-octene
• 英文别名: 1,2-Bis(trimethylsilyl)-1-octene；trimethyl-[(E)-1-trimethylsilyloct-1-en-2-yl]silane
• CAS: 68185-84-2
• 化学式: C₁₄H₃₂Si₂
• 分子量: 256.579
• InChiKey: SPJQUHAERQKWOV-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)-1-octene 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrosilylation-desilylation: convenient preparation of a 2-(trimethylsilyl)-1-alkene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01315a040
• 作为产物：
  描述：

  bromodi-n-hexylborane 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔与二烷基硼烷的硼氢化反应合成 1-取代的 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯

  摘要：

  1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙炔与化学计量量的二烷基硼烷的反应进行到单硼氢化反应阶段，得到[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二烷基硼烷。在氢氧化钠水溶液的存在下用碘原位处理上述烯基硼烷提供高纯度的(E)-1-烷基-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯，其烷基从硼原子迁移。[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二环己基硼烷用碘化铜(I)、烯丙基溴和氢氧化钠水溶液连续处理得到交叉偶联产物(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-戊二烯，立体选择性。与 1-溴-1-己炔的类似交叉偶联反应，然后是紫外线照射，立体选择性地提供 (E)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1-辛烯-3-炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.914

文献信息

• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• Palladium(II) acetate-tert-alkyl isocyanide as a highly efficient catalyst for the inter- and intramolecular bis-silylation of carbon-carbon triple bonds
  作者：Yoshihiko Ito、Michinori Suginome、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo00005a055

  日期：1991.3
• HUDRLIK P. F.; SCHWARTZ R. H.; HOGAN J. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 155-157
  作者：HUDRLIK P. F.、 SCHWARTZ R. H.、 HOGAN J. C.

  DOI：——

  日期：——
• FUGAMI, KEIGO;HIBINO, JUN-ICHI;NAKATSUKASA, SHIGEKI;MATSUBARA, SEIJIRO;OS+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4277-4292
  作者：FUGAMI, KEIGO、HIBINO, JUN-ICHI、NAKATSUKASA, SHIGEKI、MATSUBARA, SEIJIRO、OS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Substituted 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethenes via Hydroboration of 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethyne with Dialkylborane
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.66.914

  日期：1993.3

  2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]dialkylborane. In situ treatment of the above alkenylborane with iodine in the presence of aqueous sodium hydroxide provides highly pure (E)-1-alkyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene whose alkyl group migrates from the boron atom. Successive treatment of [(Z)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]dicyclohexylborane with copper(I) iodide, allyl bromide, and aqueous sodium hydroxide affords

  1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙炔与化学计量量的二烷基硼烷的反应进行到单硼氢化反应阶段，得到[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二烷基硼烷。在氢氧化钠水溶液的存在下用碘原位处理上述烯基硼烷提供高纯度的(E)-1-烷基-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯，其烷基从硼原子迁移。[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二环己基硼烷用碘化铜(I)、烯丙基溴和氢氧化钠水溶液连续处理得到交叉偶联产物(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-戊二烯，立体选择性。与 1-溴-1-己炔的类似交叉偶联反应，然后是紫外线照射，立体选择性地提供 (E)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1-辛烯-3-炔。