Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate | 433925-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate
• CAS: 433925-02-1
• 化学式: C₇H₁₆O₄SSi
• 分子量: 224.353
• InChiKey: WIFQZKYCUKWNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Bromosulfonyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫介导的多官能磺酰胺和磺酸酯的一锅，三和四组分合成：二氧化硫烯反应的立体选择性研究

  摘要：

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。

  DOI：

  10.1021/jo049047j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫介导的多官能磺酰胺和磺酸酯的一锅，三和四组分合成：二氧化硫烯反应的立体选择性研究

  摘要：

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。

  DOI：

  10.1021/jo049047j

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of Open-Chain, Polyfunctional Sulfones
  作者：Pierre Vogel、Laure Bouchez

  DOI：10.1055/s-2002-19797

  日期：——

  Silyl enol ethers of esters, ketones, as well as allylstannane and allylsilanes react with sulfur dioxide activated with t-BuMe2SiOSO2CF3 to give silyl sulfinates that can be reacted in the same pot with a variety of electrophiles generating the corresponding polyfunctional sulfones. The silyl sulfinate intermediates are formed via ene-reactions following probably concerted mechanisms.

  酯、酮的硅烯醇醚，以及烯丙基锡和烯丙基硅烷在用t-BuMe2SiOSO2CF3活化的二氧化硫作用下反应生成硅烷亚砜盐，这些亚砜盐可以与多种电亲体在同一反应锅中反应，生成相应的多功能磺烷。硅烷亚砜盐中间体通过ene反应形成，可能遵循协同机制。
• Sergeev,V.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2440 - 2447
  作者：Sergeev,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SERGEEV V. N.; SHIPOV A. G.; ZAJTSEVA G. S.; BAUKOV YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, HO 12, 2753-2762
  作者：SERGEEV V. N.、 SHIPOV A. G.、 ZAJTSEVA G. S.、 BAUKOV YU. I.

  DOI：——

  日期：——