3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺 | 64744-50-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺
• 中文别名: 4,4-五亚甲基-2-吡咯烷；4,4-环戊亚基-2-吡咯烷酮；3,3-亚戊基丁内酰胺；3,3-环戊烷-4-丁内酰胺；4,4-五亚甲基-2-吡咯烷酮；3,3’-亚戊烯基-4-丁内酰胺
• 英文名称: gabapentin-lactam
• 英文别名: 2-Azaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 64744-50-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD00177938
• 分子量: 153.224
• InChiKey: JAWPQJDOQPSNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-89 °C(lit.)
• 沸点：
  181 °C / 13mmHg
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达40mg/ml）
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933790090
• RTECS号：
  CM0120000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,4-Pentamethylene-2-pyrrolidinone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Azaspiro[4.5]decan-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Azaspiro[4.5]decan-2-one
别名
: C9H15NO
分子式
: 153.22 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Azaspiro(4,5)decan-3-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 64744-50-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 84 - 89 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 125 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CM0120000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
用于制备药物加巴喷丁的中间体。
此外，Gabapentin Lactam 能减少亨廷顿舞蹈病转基因小鼠模型中的蛋白质聚集，并改善其运动表现。它还能激活线粒体依赖ATP的钾通道。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of gabapentin by combining nitrilase-mediated hydrolysis with hydrogenation over Raney-nickel

  摘要：

  An efficient chemoenzymatic process is devised for synthesizing high-purity gabapentin. 1-Cyanocyclohexaneacetic acid was first produced in 0.94 M from 1.0 M 1-cyanocycloalkaneacetonitrile by a greatly improved nitrilase from Acidovorax facilis ZJB09122, resulting in a commercially attractive bioprocess with an outstanding space-time yield of 461 g/L/day. The resulting aqueous 1-cyanocycloalkaneacetic acid was then directly converted to 2-azaspiro [4.5] decan-3-one without further purification in subsequent hydrogenation by Raney-nickel, followed by simple chemical steps to afford gabapentin in high purity and 77.3% overall yield from 1-cyanocyclohexylacetonitrile. The simplicity of the process makes this new pathway suitable for large-scale preparation. (c) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.03.035
• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]脲与加巴喷丁的复合物：对内酰胺化的影响

  摘要：

  光谱和计算技术已用于研究加巴喷丁 (GAB) 及其内酰胺形式 (LAC) 与葫芦[7]脲 (CB7) 在水溶液中的络合。 H NMR和荧光置换滴定表明CB7与GAB和LAC形成1:1复合物，优先与LAC结合(ΔΔ∼-4 kcal.mol)。此外，两周内记录的 1H NMR 谱表明，当 GAB 被封装在 CB7 的空腔内时，GAB 内酰胺化的速率会增加。这是通过量子化学计算得出的，CB7 空腔内内酰胺化过程的活化自由能较低的直接结果。分子动力学模拟揭示了环己基部分封装在主体空腔内，而 GAB 中的 NH 和 LAC 中的 NH 与 CB7 门户相互作用，这与 NMR 结果一致。 MM-PBSA 结果表明，范德华相互作用对两个客体分子的结合自由能提供了主要的有利贡献，而静电贡献仅对 GAB 显着。 MM-PBSA 对结合自由能的估计未能重现观察到的 CB7 对 LAC 的优先亲和力，而热力学积

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121716

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfenamides through Aerobic Cross Dehydrogenative Coupling of Thiols and Amides by Supported Copper Hydroxide Catalyst
  作者：Konomi Sakagami、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.151090

  日期：2016.2.5

  In the presence of a supported copper hydroxide catalyst Cu(OH)x/Al2O3, KF (base), and O2 (terminal oxidant), various structurally diverse N-acylsulfenamides could be synthesized through aerobic cr...

  在负载型氢氧化铜催化剂 Cu(OH)x/Al2O3、KF（碱）和 O2（末端氧化剂）的存在下，可以通过有氧反应合成各种结构不同的 N-酰基亚磺酰胺。
• Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040077553A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法，以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。
• [EN] METHOD OF MAKING IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS IMIDAZOAZÉPINONES
  申请人：EISAI E & D MAN CO LTD

  公开号：WO2009070305A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by (a) providing a compound of Formula (II) or (III): wherein ring A is C3-14 aryl or C3-14 heteroaryl such as phenyl or furanyl, and then (b) combining the compound of Formula (II) or (III) with an acid to produce a compound of Formula I.

  通过以下步骤制备化合物I的方法：(a)提供化合物II或III：其中环A为C3-14芳基或C3-14杂芳基，如苯基或呋喃基；然后(b)将化合物II或III与酸结合以产生化合物I。
• Electrochemical oxidative C(sp³)–H azolation of lactams under mild conditions
  作者：Zhaohua Wan、Dan Wang、Zixuan Yang、Heng Zhang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00687d

  日期：——

  Lactam-containing structural compounds are ubiquitous in drugs and biomolecules. An electrochemical oxidative direct C(sp3)–H azolation of lactams has been reported under metal catalyst-free and external chemical oxidant-free conditions. This electrochemical C(sp3)–H/N–H coupling is characterized by its broad substrate scope of azoles and lactams under mild conditions at room temperature. Mechanistic studies suggested

  含内酰胺的结构化合物在药物和生物分子中无处不在。据报道，在无金属催化剂和无外部化学氧化剂的条件下，内酰胺的电化学氧化直接C（sp 3）-H偶氮化。这种电化学的C（sp 3）–H / N–H偶联的特点是，在室温下，在温和条件下，其唑类和内酰胺类的底物范围广。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。此外，位点选择性可以通过DFT计算来解释。更有意义的是，采用克级合成的流动电化学方法显示了该转化的放大适用性。

表征谱图