(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)dec-3-en-1-yne | 124582-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)dec-3-en-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3-tributylstannyldec-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 124582-49-6；1059635-89-0
• 化学式: C₂₅H₅₀SiSn
• 分子量: 497.467
• InChiKey: YAXMQCMOPGHJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)dec-3-en-1-yne 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-3-(tributylstannyl)dec-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆化反应，轻松实现立体选择性合成含锡和卤素的双官能1,3-二烯。

  摘要：

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.06.002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-1-octene 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)dec-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆化反应，轻松实现立体选择性合成含锡和卤素的双官能1,3-二烯。

  摘要：

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.06.002

文献信息

• ZHANG, H. X.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1857-1867
  作者：ZHANG, H. X.、GUIBE, F.、BALAVOINE, G.

  DOI：——

  日期：——
• A facile stereoselective synthesis of difunctionalized 1,3-dienes containing tin and halogen via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Ming-Zhong Cai、Yue Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.002

  日期：2008.8

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylstannanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(tributylstannyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。