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2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid ethyl ester | 66253-05-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid ethyl ester
英文别名
Ethyl 2-oxothiochromene-3-carboxylate
2-oxo-2<i>H</i>-thiochromene-3-carboxylic acid ethyl ester化学式
CAS
66253-05-2
化学式
C12H10O3S
mdl
——
分子量
234.276
InChiKey
LGRRPJPLPDMMJC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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物化性质

  • 沸点:
    218-220 °C(Press: 1.5 Torr)
  • 密度:
    1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    68.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid ethyl esterN-methyl-N-benzoyl-alanine乙酸酐 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 3.0h, 以40%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    硫香豆素的立体定义的环收缩重排为新的稠合苯并[ b ]噻吩衍生物
    摘要:
    中离子1,3-恶唑鎓5-酸酯(münchnones)与在3-位具有吸电子基团的硫香豆素反应,得到立体定义的稠合多环噻吩并吡咯。反应顺序似乎是由区域特异性偶极环加成反应引发的,随后是最初的1:1环加合物的开环,以及分子内的重排以及异常的环收缩。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2010.11.061
  • 作为产物:
    描述:
    ethyl (E)-3-(2-tert-butylsulfanylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 以54%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    METH-COHN O.; TARNOWSKI B., SYNTHESIS , 1978, NO 1, 56-58
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
    作者:Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu
    DOI:10.1039/c9cc07114h
    日期:——
    An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates
    开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应,以68-98%的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法,而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外,它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例,其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是,这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
  • Coumarins as factor XIIa inhibitors: Potency and selectivity improvements using a fragment-based strategy
    作者:Clara Davoine、Amandine Traina、Jonathan Evrard、Steve Lanners、Marianne Fillet、Lionel Pochet
    DOI:10.1016/j.ejmech.2023.115636
    日期:2023.11
    a major part of the association energy. From the screening, we selected fragments displaying a micromolar activity and studied their selectivity on other serine proteases. Then, these fragments were merged to our coumarin templates, leading to the generation of nanomolar inhibitors. The mechanism of inhibition was further studied by mass spectrometry demonstrating the covalent binding through the formation
    之前,我们描述了 XIIa 因子的弱香豆素抑制剂,这是人工表面诱导的血栓形成和各种炎症性疾病的有希望的靶标。在这项工作中,我们使用基于片段的药物发现方法来改进我们的香豆素系列。首先,我们筛选了 S1 口袋的约 200 个片段。胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶(例如因子 XIIa)的 S1 口袋高度保守,并且已知驱动大部分缔合能量。通过筛选,我们选择了具有微摩尔活性的片段,并研究了它们对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。然后,这些片段被合并到我们的香豆素模板中,从而产生纳摩尔抑制剂。通过质谱法进一步研究了抑制机制,证明了通过形成酰基酶复合物的共价结合。在血浆中测试了最有效的化合物,以评估其在凝血试验中的稳定性和功效。它的血浆半衰期为 1.9 小时,并且对内源性凝血途径比外源性凝血途径具有良好的选择性。
  • US6355658B1
    申请人:——
    公开号:US6355658B1
    公开(公告)日:2002-03-12
  • Stereodefined ring contraction-rearrangement of thiocoumarins to new fused benzo[b]thiophene derivatives
    作者:Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Antonio Rescifina、Ugo Chiacchio、Francesco Risitano、Angela Scala
    DOI:10.1016/j.tet.2010.11.061
    日期:2011.1
    Mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates (münchnones) react with thiocoumarins having an electron-withdrawing group at the 3-position to afford stereodefined fused polycyclic thienopyrroles. The reaction sequence seems to be triggered by a regiospecific dipolar cycloaddition followed by ring opening of the initial 1:1 cycloadduct and intramolecular rearrangement with an unusual ring contraction.
    中离子1,3-恶唑鎓5-酸酯(münchnones)与在3-位具有吸电子基团的硫香豆素反应,得到立体定义的稠合多环噻吩并吡咯。反应顺序似乎是由区域特异性偶极环加成反应引发的,随后是最初的1:1环加合物的开环,以及分子内的重排以及异常的环收缩。
  • METH-COHN O.; TARNOWSKI B., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1978, NO 1, 56-58
    作者:METH-COHN O.、 TARNOWSKI B.
    DOI:——
    日期:——
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