[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol | 116159-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 116159-23-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: SXVPRQPILYAMOY-OQUNMALSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚环氧化物环化合成聚醚的研究。

  摘要：

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95630-2
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 生成 [(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2

文献信息

• Studies in biomimetic polyether synthesis: Construction of an ABCD-ring subunit of etheromycin using polyepoxide cascade cyclisations.
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer、Jeff B. Smaill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61619-2

  日期：1993.10

  The diepoxides 8 and 9 were prepared by Horner-Emmons and aldol coupling reations from 21 and 13, respectively. The derived β-diketones 22 and 24 were cyclised under acidic conditions to generate the C1-C22 segment 7, which contains the ABCD rings of etheromycin.

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。
• Studies in polyether synthesis using polyepoxide cyclisations.
  作者：Ian Paterson、Ian Boddy、Ian Mason

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95630-2

  日期：——

  The acid-catalysed directed cyclisation of mono-, di-, and triepoxy t-butyl ester derivatives is used for the asymmetric synthesis of various polyether-type fragments including a C13-C27 fragment of etheromycin. The epoxide stereochemistry is set up by Sharpless epoxidation of allylic and homoallylic alcohols.

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。