7,8-dimethoxydibenzothiepin-10(11H)-one | 30481-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 7,8-dimethoxydibenzothiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-one；2,3-dimethoxy-6H-benzo[b][1]benzothiepin-5-one
• CAS: 30481-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: JZLDJWGUENCPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxydibenzothiepin-10(11H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到7,8-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of tricyclic neuroleptics: 3,7-Dimethoxy and 7,8-dimethoxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸与3-甲氧基噻吩酚反应生成酸II，经过醇III和腈IV转化为[4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(V)。2-碘苯乙酸与3,4-二甲氧基噻吩酚反应得到异构体[2-(3,4-二甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(XI)。酸V和酸XI通过环化得到酮VIa和VIb，经过与1-甲基哌嗪和四氯化钛反应转化为烯胺IXa和IXb。用二硼烷还原这些烯胺得到标题化合物。尝试用乙酸中的锌还原这些烯胺导致氢解，主要产物为2,3-二甲氧基和3,7-二甲氧基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Xab)。

  DOI：

  10.1135/cccc19811808
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 PPA 、 铜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,8-dimethoxydibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of tricyclic neuroleptics: 3,7-Dimethoxy and 7,8-dimethoxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸与3-甲氧基噻吩酚反应生成酸II，经过醇III和腈IV转化为[4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(V)。2-碘苯乙酸与3,4-二甲氧基噻吩酚反应得到异构体[2-(3,4-二甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(XI)。酸V和酸XI通过环化得到酮VIa和VIb，经过与1-甲基哌嗪和四氯化钛反应转化为烯胺IXa和IXb。用二硼烷还原这些烯胺得到标题化合物。尝试用乙酸中的锌还原这些烯胺导致氢解，主要产物为2,3-二甲氧基和3,7-二甲氧基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Xab)。

  DOI：

  10.1135/cccc19811808

文献信息

• Tracheal smooth muscle relaxants
  申请人：——

  公开号：US20030065021A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention offers a tracheal smooth muscle relaxant containing the compound represented by the following formula (1) or pharmacologically acceptable salt thereof as an effective ingredient. 1 [In the formula, X and Y each is any group selected from a group consisting of CH 2 , CHW 1 (where W 1 is halogen atom, hydroxyl group or lower alkoxy group) and C═O when the bond of X and Y is a single bond while, when it is a double bond, X and Y each is any group selected from a group consisting of CH and COW 2 (where W 2 is lower alkyl group or lower alkylcarbonyl group); Z is O, S, S═O or SO 2 ; and R 1 ˜R 8 each is selected from a group consisting of hydrogen atom, VR 9 (where V is O, S, S═O or SO 2 ; and R 9 is hydrogen atom, lower alkyl group, hydroxy lower alkyl group, lower acyl group, trihalomethyl group or carboxyl lower alkyl group), carboxyl lower alkyl group, hydroxy lower alkyl group, hydroxy lower alkenyl group, hydroxy lower alkynyl group, halogen atom, lower alkyl group, lower alkyl ketone, trihalomethyl group, trimethylsilylethynyl, nitro group, amino group, N-carbonyl lower alkyl group, lower alkylphenyl group and phenyl group].

  本发明提供了一种气管平滑肌松弛剂，其含有以下公式（1）所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为有效成分。1＆lsqb;在公式中，当X和Y的键为单键时，X和Y各为从CH2，CHW1（其中W1为卤原子，羟基或较低的烷氧基）和C═O组成的群体中选择的任何一种群体；当它是双键时，X和Y各为从CH和COW2（其中W2为较低的烷基或较低的烷基羰基基团）组成的群体中选择的任何一种群体；Z为O、S、S═O或SO2；R1〜R8各为从氢原子、VR9（其中V为O、S、S═O或SO2；R9为氢原子、较低的烷基、羟基较低的烷基、较低的酰基、三卤甲基或羧基较低的烷基）组成的群体中选择的任何一种群体、羧基较低的烷基、羟基较低的烷基、羟基较低的烯基、羟基较低的炔基、卤原子、较低的烷基、较低的烷基酮、三卤甲基、三甲基硅基乙炔基、硝基、氨基、N-羰基较低的烷基、较低的烷基苯基和苯基。
• NOVEL ANTIOXIDANT TRICYCLIC FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：NIPPON SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：EP0805155A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  Providing a novel tricyclic, condensed heterocyclic compound having an anti-oxidative action and being promising for use in pharmaceutical agents, cosmetics, chemical products and the like. By chemical synthesis, a novel anti-oxidative, tricyclic, condensed heterocyclic compound represented by the following formula: (wherein X-Y represents CH2-C=O, CH2-CH2 or CH=CH; Z represents O, S, or S=O; R1 to R8 represent independently those selected from the group consisting of hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen group, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a lower alkyl ketone group and CF3; and at least two of R1 to R4 are hydroxyl groups); and the salts thereof are provided. The compound has an anti-oxidative activity at the sale degree as or higher than the activity of α-tocopherol, so the compound is promising as a therapeutic drug for a variety at diseases, such as cancer, arteriosclerosis, or liver diseases, in which it is believed that biological lipid peroxides may be involved.

  提供一种新型三环缩合杂环化合物，该化合物具有抗氧化作用，有望用于药剂、化妆品、化工产品等。通过化学合成，一种新型抗氧化三环缩合杂环化合物由下式表示： (其中，X-Y 代表 CH2-C=O、CH2-CH2 或 CH=CH；Z 代表 O、S 或 S=O；R1 至 R8 独立地代表选自氢原子、羟基、卤素基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酮基和 CF3 所组成的组；以及 R1 至 R4 中至少有两个是羟基）及其盐。该化合物具有与 α-生育酚相同或更高的抗氧化活性，因此，该化合物有望作为治疗药物用于多种疾病，如癌症、动脉硬化或肝脏疾病，据信这些疾病可能与生物脂质过氧化物有关。
• TRACHEAL SMOOTH MUSCLE RELAXANT
  申请人：NIPPON SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：EP0885610A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  The present invention offers a tracheal smooth muscle relaxant containing the compound represented by the following formula (1) or pharmacologically acceptable salt thereof as an effective ingredient.    [In the formula, X and Y each is any group selected from a group consisting of CH2, CHW1 (where W1 is halogen atom, hydroxyl group or lower alkoxy group) and C=O when the bond of X and Y is a single bond while, when it is a double bond, X and Y each is any group selected from a group consisting of CH and COW2 (where W2 is lower alkyl group or lower alkylcarbonyl group); Z is O, S, S=O or SO2; and R1∼R8 each is selected from a group consisting of hydrogen atom, VR9 (where V is O, S, S=O or SO2; and R9 is hydrogen atom, lower alkyl group, hydroxy lower alkyl group, lower acyl group, trihalomethyl group or carboxyl lower alkyl group), carboxyl lower alkyl group, hydroxy lower alkyl group, hydroxy lower alkenyl group, hydroxy lower alkynyl group, halogen atom, lower alkyl group, lower alkyl ketone, trihalomethyl group, trimethylsilylethynyl, nitro group, amino group, N-carbonyl lower alkyl group, lower alkylphenyl group and phenyl group].

  本发明提供了一种气管平滑肌松弛剂，其有效成分含有下式(1)所代表的化合物或其药理上可接受的盐。 [式中，当 X 和 Y 的键为单键时，X 和 Y 各为选自 CH2、CHW1（其中 W1 为卤原子、羟基或低级烷氧基）和 C=O 组成的组中的任意基团；而当为双键时，X 和 Y 各为选自 CH 和 COW2（其中 W2 为低级烷基或低级烷基羰基）组成的组中的任意基团；Z是O、S、S=O或SO2；以及 R1∼R8各自选自由氢原子、VR9（其中V是O、S、S=O或SO2；R9为氢原子、低级烷基、羟基低级烷基、低级酰基、三卤甲基或羧基低级烷基）、羧基低级烷基、羟基低级烷基、羟基低级烯基、羟基低级炔基、卤素原子、低级烷基、低级烷基酮、三卤甲基、三甲基硅烷基、硝基、氨基、N-羰基低级烷基、低级烷基苯基和苯基]。
• US6180659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC FUSED HETEROCYCLE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：NIPPON SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：EP1182200B1

  公开（公告）日：2005-08-31