N-[(2-aminophenyl)(phenyl)methyl]-1-benzylpiperidin-4-amine | 167754-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[(2-aminophenyl)(phenyl)methyl]-1-benzylpiperidin-4-amine
• 英文别名: α-(2-aminophenyl)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)benzylamine；alpha-(2-aminophenyl)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)benzylamine；N-[(2-aminophenyl)-phenylmethyl]-1-benzylpiperidin-4-amine
• CAS: 167754-42-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃
• 分子量: 371.525
• InChiKey: KLZPVQVMYUJCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-aminophenyl)(phenyl)methyl]-1-benzylpiperidin-4-amine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(piperidin-4-yl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钠/钙交换剂抑制剂：3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-(trichloroacetylamino)benzo-phenoneimine 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(2-aminophenyl)(phenyl)methyl]-1-benzylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone derivatives possessing calcium uptake inhibiting activity

  摘要：

  这项发明提供了喹唑啉酮衍生物及其酸盐和季铵盐，具有预防或治疗由细胞内钙离子超载引起的疾病的作用，如缺血性心脏病、缺血性脑病和缺血性肾病，以及它们的用途。喹唑啉酮衍生物由以下公式表示：##STR1##通常，T代表氧原子；Y代表苯基或环己基；R.sup.1代表氢原子或氯原子；R.sup.2代表氢原子；环W代表苯环或吡啶环；Z代表以下式的基团：##STR2##

  公开号：

  US05556860A1

文献信息

• Discovery of a novel potent Na + /Ca 2+ exchanger inhibitor: design, synthesis and structure–activity relationships of 3,4-dihydro-2(1 H )-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00744-3

  日期：2003.10

  Design, synthesis and structure-activity relationships for 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives with the inhibitory activities of the Na(+)/Ca(2+) exchanger are discussed. These studies based on lead compound 1a lead to the discovery of a structurally novel and highly potent inhibitor against the Na(+)/Ca(2+) exchanger 4f (SM-15811), which directly inhibited the Na(+)-dependent Ca(2+) influx

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。
• A novel class of sodium/calcium exchanger inhibitors: Design, synthesis, and structure–activity relationships of 4-phenyl-3-(piperidin-4-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.012

  日期：2006.2

  Design, synthesis, and structure-activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives as sodium/calcium (Na+/Ca2+) exchanger inhibitors are described. In these studies, optimization of the substituents at the 3-position of this series of compounds was carried out and dramatic effects of the substituent on the activities were observed. Based on these SAR studies, a highly potent inhibitor

  描述了3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物作为钠/钙（Na + / Ca2 +）交换抑制剂的设计，合成及构效关系。在这些研究中，对这一系列化合物的3位上的取代基进行了优化，并观察到了取代基对活性的显着影响。基于这些SAR研究，发现了Na + / Ca2 +交换剂的高效抑制剂，该抑制剂表现出一位数的纳摩尔活性。
• Quinazolinone derivatives
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0626373A1

  公开（公告）日：1994-11-30

  This invention is to provide quinazolinone derivatives, and their acid salts and quaternary ammonium salts, having an effect of preventing or treating diseases caused by calcium ion overload in cells, such as ischemic heart disease, ischemic cerebral disease and ischemic renal disease, and their usage. The quinazolinone derivatives are represented by the formula: typically, T represents an oxygen atom; Y represents a phenyl or cyclohexyl group; R¹ represents a hydrogen or chlorine atom; R² represents a hydrogen atom; ring W represents a benzene or pyridine ring; Z represents a group of the formula:

  本发明旨在提供喹唑啉酮衍生物及其酸盐和季铵盐，具有预防或治疗细胞中钙离子超载引起的疾病，如缺血性心脏病、缺血性脑病和缺血性肾病的作用及其用途。喹唑啉酮衍生物由式表示： 通常，T 代表氧原子；Y 代表苯基或环己基；R¹ 代表氢原子或氯原子；R² 代表氢原子；环 W 代表苯环或吡啶环；Z 代表式中的基团：
• US5556860A
  申请人：——

  公开号：US5556860A

  公开（公告）日：1996-09-17