1-{8-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-yl}ethanone | 457890-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 1-{8-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,2S,5S)-8-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]ethanone
• CAS: 457890-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: DBCMJLGUUXNPGJ-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{8-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-yl}ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,5S)-2-acetyl-8-(tert-butoxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Toward an Asymmetric General Access to Azabicyclo[n.2.1]alkanes According to the CN(R,S) Method

  摘要：

  According to the CN(R,S) strategy, a general method for the synthesis of azabicyclo[n,2,1]alkanes of type 4 was described starting from the 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine 5. A Mannich-type cyclization allowed an asymmetric access to potent nicotinic acetylcholine receptor agonists like epibatidine 1, ferruginine 2 and anatoxine-a 3.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1484::aid-ejoc1484>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2-pentanone ethylene ketal 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-{8-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Toward an Asymmetric General Access to Azabicyclo[n.2.1]alkanes According to the CN(R,S) Method

  摘要：

  According to the CN(R,S) strategy, a general method for the synthesis of azabicyclo[n,2,1]alkanes of type 4 was described starting from the 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine 5. A Mannich-type cyclization allowed an asymmetric access to potent nicotinic acetylcholine receptor agonists like epibatidine 1, ferruginine 2 and anatoxine-a 3.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1484::aid-ejoc1484>3.0.co;2-g

文献信息

• Toward an Asymmetric General Access to Azabicyclo[n.2.1]alkanes According to the CN(R,S) Method
  作者：Isabelle Gillaizeau-Gauthier、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1484::aid-ejoc1484>3.0.co;2-g

  日期：2002.5

  According to the CN(R,S) strategy, a general method for the synthesis of azabicyclo[n,2,1]alkanes of type 4 was described starting from the 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine 5. A Mannich-type cyclization allowed an asymmetric access to potent nicotinic acetylcholine receptor agonists like epibatidine 1, ferruginine 2 and anatoxine-a 3.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).