(E)-1-(4’-Methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-phenyldiazene | 1647096-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(4’-Methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-phenyldiazene
• CAS: 1647096-76-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: IRXQABXFIQXQEI-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4’-Methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-phenyldiazene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到(E)-1-(4'-methoxy-3-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁基酯介导的区域专一的硝化（E）通过-Azoarenes钯催化定向Ç ？H激活

  摘要：

  在大气氧气下，使用t BuONO作为硝化剂，首次实现了钯催化（E）-氮杂芳烃的邻位硝基邻位硝化的有效方案。通过这种方法，可以将一系列对称和不对称的偶氮芳烃有效地进行硝化，从而提供出色的化学和区域选择性以及与各种官能团的相容性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403325
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(4’-Methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-phenyldiazene 、 (Z)-1-(4’-Methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶氮芳烃与芳肼的sp2 CH芳基化

  摘要：

  过渡金属催化的CH键的直接官能化对于新化合物的合成很重要，但通常需要特殊的试剂和苛刻的条件。在偶氮导向基团的帮助下，已探索了偶氮芳烃与肼的钯催化邻位sp 2 C-H键活化作用。在该反应中，Pd催化剂与偶氮苯反应形成四环环中间体，该中间体在加热和氧气作用下与苯肼生成的苯基自由基反应，生成Pd IV或Pd III中间体。这终于发生还原消除给予邻-arylated产品与钯释放II催化剂。该反应在温和条件下以高收率提供了新颖的邻芳基偶氮芳烃的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500575

文献信息

• Palladium-Catalyzed sp²C−H Arylation of Azoarenes with Arylhydrazines
  作者：Mingyang Li、Yong Ye

  DOI：10.1002/cctc.201500575

  日期：2015.12

  is important for new compound synthesis, but usually needs special reagents and harsh conditions. With the aid of an azo directing group, the palladium‐catalyzed ortho‐sp2 C−H bond activation of azoarenes with hydrazines has been explored. In the reaction, the Pd catalyst reacts with azobenzene to form a palladacyclic intermediate, which reacts with a phenyl radical generated from phenylhydrazine under

  过渡金属催化的CH键的直接官能化对于新化合物的合成很重要，但通常需要特殊的试剂和苛刻的条件。在偶氮导向基团的帮助下，已探索了偶氮芳烃与肼的钯催化邻位sp 2 C-H键活化作用。在该反应中，Pd催化剂与偶氮苯反应形成四环环中间体，该中间体在加热和氧气作用下与苯肼生成的苯基自由基反应，生成Pd IV或Pd III中间体。这终于发生还原消除给予邻-arylated产品与钯释放II催化剂。该反应在温和条件下以高收率提供了新颖的邻芳基偶氮芳烃的途径。
• <i>tert-</i>Butyl Nitrite Mediated Regiospecific Nitration of (<i>E</i>)-Azoarenes through Palladium-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201403325

  日期：2014.8.4

  An efficient protocol for the Pd‐catalyzed regiospecific ortho‐nitration of (E)‐azoarenes has been achieved for the first time using tBuONO as a nitrating agent under atmospheric oxygen. A series of both symmetrical and unsymmetrical azoarenes were nitrated efficiently by this procedure providing excellent chemo‐ and regioselectivity and compatibility with a broad array of functional groups.

  在大气氧气下，使用t BuONO作为硝化剂，首次实现了钯催化（E）-氮杂芳烃的邻位硝基邻位硝化的有效方案。通过这种方法，可以将一系列对称和不对称的偶氮芳烃有效地进行硝化，从而提供出色的化学和区域选择性以及与各种官能团的相容性。