(S)-N-benzylconiine | 89686-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-N-benzylconiine
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-propylpiperidine
• CAS: 89686-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: XDFBYVHAQLXSTC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-N-benzylconiine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of N-benzyl-2-alkyl pyrrolidines and piperidines mediated by chiral organoborane reagents

  摘要：

  A new general method for synthesizing N-benzyl-2-alkylpyrrolidines and N-benzyl-2-alkylpiperidines, having very high enantiomeric excess, has been achieved starting from aldehydes and organoborane reagents.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82334-4

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 2-Alkyl Piperidine Derivatives through Asymmetric Reduction of Pyridinium Salts
  作者：Bo Qu、Hari P. R. Mangunuru、Xudong Wei、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Joshua D. Sieber、Dmitry Kurouski、Nizar Haddad、Lalith P. Samankumara、Heewon Lee、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Max Sarvestani、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02401

  日期：2016.10.7

  An Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkyl-pyridines has been developed using ligand MeO-BoQPhos. High levels of enantioselectivities up to 93:7 er were obtained. The resulting enantioenriched piperidines can be readily converted into biologically interesting molecules such as the fused tricyclic structures 5, 6, and 7 in 99:1 er, providing a novel, concise synthetic route to this family

  使用配体 MeO-BoQPhos 开发了 Ir 催化的 2-烷基-吡啶对映选择性氢化。获得了高达 93:7 er 的高水平对映选择性。所得的对映体富集的哌啶可以很容易地转化为生物学上感兴趣的分子，例如99:1的稠合三环结构5、6和7，为该类手性含哌啶化合物提供了一种新颖、简洁的合成路线。