3,4-二甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-5-甲氧基-苯基酯) | 101790-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-5-甲氧基-苯基酯)
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-benzoic acid-(2-acetyl-5-methoxy-phenyl ester)
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-benzoesaeure-(2-acetyl-5-methoxy-phenylester)；1-(4-Methoxy-2-veratroyloxy-phenyl)-aethanon；Veratrumsaeure-(5-methoxy-2-acetyl-phenylester)；4-Methoxy-2-veratroyloxy-acetophenon；2-Acetyl-5-methoxyphenyl 3,4-dimethoxybenzoate；(2-acetyl-5-methoxyphenyl) 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 101790-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: IGIMVFWXSBWSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-5-甲氧基-苯基酯) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有癌症预防和治疗潜力的苯并吡喃 4-酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501278
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-二甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-5-甲氧基-苯基酯)
  参考文献：
  名称：

  Appel et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 738,742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4573,4580
  作者：Cavill et al.

  DOI：——

  日期：——
• Appel et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 738,742
  作者：Appel et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Benzopyran-4-ones with Cancer Preventive and Therapeutic Potential
  作者：Oualid Talhi、Lidia Brodziak-Jarosz、Jana Panning、Barbora Orlikova、Clemens Zwergel、Tzvetomira Tzanova、Stéphanie Philippot、Diana C. G. A. Pinto、Filipe A. Almeida Paz、Clarissa Gerhäuser、Tobias P. Dick、Claus Jacob、Marc Diederich、Denyse Bagrel、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501278

  日期：2016.2

  A one-pot synthesis of novel benzopyran-4-ones is described. In a tandem reaction, organobase-catalysed Michael addition of (RCOCH2COR2)-C-1 on chromone-3-carboxylic acid led to decarboxylation and pyran-4-one ring opening of the latter. This was followed by chromone- and/or chromanone ring closure of the resulting Michael adducts when R-1 is an ortho-hydroxyaryl group. Antioxidant testing of 14 derivatives

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，