1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentan-3-one | 863488-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentan-3-one
• 英文别名: (2S)-1-{(tert-Butyl(diphenyl)silyl}oxy-2-methylpentan-3-one；(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-one
• CAS: 863488-20-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: RLYCNYTWOPYOCZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhexane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a

文献信息

• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。
• Total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C and its biological evaluation
  作者：Bodugam Mahipal、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c3ra42127a

  日期：——

  The total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C is described in a fully stereocontrolled manner and linear sequence involving high yielding steps. The synthetic strategy involves the dicyclohexylboron chloride mediated Paterson's aldol protocol, Horner–Emmons olefination, TiCl4 mediated syn-aldol reaction and ring closing metathesis (RCM) as the key steps. Furthermore, the resultant epimer was evaluated

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。