exo-cis-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 143396-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: exo-cis-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]-heptan-3-one；5,6-Dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 143396-01-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD19217267
• 分子量: 143.142
• InChiKey: XTCGLTVNRHPGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-cis-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4β-amino-2-alpha, 3-alpha-dihydroxycyclopentane-1β-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N.sub.9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2

  摘要：

  公式I的化合物如下：其中R、R.sub.3和R.sub.5独立地表示氢或羟基，但至少其中一个表示羟基；R.sub.1表示氢、较低的烷基、C.sub.3-C.sub.7-烯基、羟基-较低的烷基、可选地取代的环烷基或可选地取代的环烷基-较低的烷基、双环烷基、双环烷基-较低的烷基、金刚烷基、四氢吡喃基、四氢硫吡喃基、四氢吡喃基-较低的烷基、四氢硫吡喃基-较低的烷基、金刚烷基-较低的烷基、芳基-羟基-较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基、芳基-C.sub.3-C.sub.6-环烷基、9-芴基、9-芴基-较低的烷基或环烯基-较低的烷基；或R.sub.1表示一个双环苯并5或6-成员饱和环的腈状环基或一个苯并5或6-成员饱和杂环基，其中所述杂原子从氧和硫直接连接到融合苯环，任何所述双环基在苯部分上可选地被较低的烷基、较低的烷氧基或卤素取代，或R.sub.1表示任何所述双环基取代的较低烷基；R.sub.2表示氢、卤素、--S--R.sub.1 '、--NR.sub.b--R.sub.1 '或--NH--R.sub.1'，其中在每个中R.sub.1'的含义如R.sub.1所定义，但在--SR.sub.1'中，R.sub.1'不表示氢；R.sub.b表示较低的烷基；R.sub.4表示羟甲基，但当R.sub.2不表示氢或--NHR.sub.1'时，其中R.sub.1'表示氢或较低的烷基；或R.sub.4表示较低的烷氧甲基或较低的烷硫甲基；或R.sub.4表示--CONHR.sub.6，其中R.sub.6表示芳基-较低的烷基、C.sub.3-C.sub.6-环烷基或羟基-较低的烷基；还公开了其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的酯形式酯化，以及其药学上可接受的盐；公开了其制备方法；以及其作为腺苷受体激动剂的用途。

  公开号：

  US04954504A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 四氧化锇 、 sodium sulfite 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 exo-cis-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biocompatible polymerization accelerators

  摘要：

  本发明提供了一种形成具有改进生物相容性特性的聚合物基质的方法和材料。提供了一种聚合物化加速剂，其中包括一个N-乙烯基团和一个生物相容性功能团。该聚合物化加速剂特别适用于大分子单体的聚合，可用于在生物材料表面形成具有生物相容性的聚合物涂层，如细胞和组织。

  公开号：

  US20050112086A1

文献信息

• Process for preparing 2,4- dihydroxypyridine and 2,4- dihydroxy-3-nitropyridine
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：US06307054B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention is directed to a process for preparing 2,4-dihydroxy-pyridine comprising heating a compound of the formula A wherein R is H, alkyl or aralkyl and phosphoric acid where the ratio of phosphoric acid to water is not less than about 27 to 1 weight %. The invention is also directed to a process for preparing 2,4-dihydroxy-3-nitropyridine comprising reacting 2,4-dihydroxypyridine with nitric acid. The processes of the present invention prepare intermediates which are useful in preparing compounds which are useful for treating cardiovascular disease marked by hypertension or myocardial ischemia, ameliorating ischenic injury or myocardial infarct size, or treating hyperlipidemia or hypercholesterolemia.

  本发明涉及一种制备2,4-二羟基吡啶的方法，包括加热化合物A的过程，其中化合物A的结构式为R为H、烷基或芳基，以及磷酸，其中磷酸与水的比例不少于27:1重量%。该发明还涉及一种制备2,4-二羟基-3-硝基吡啶的方法，包括将2,4-二羟基吡啶与硝酸反应。本发明的方法制备的中间体可用于制备用于治疗高血压或心肌缺血所致心血管疾病、改善缺血损伤或心肌梗死大小的化合物，或用于治疗高脂血症或高胆固醇血症。
• Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05561134A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Compounds of the Formula ##STR1## wherein: K is N or N.fwdarw.O; Q is CH.sub.2 or O; T is ##STR2## or R.sub.3 O--CH.sub.2 ; X is a straight or branched chain alkylene, cycloalkylene or cycloalkenylene group, each of which is optionally substituted by at least one CH.sub.3, CH.sub.3 CH.sub.2, Cl, F, CF.sub.3 or CH.sub.3 O; Y is NR.sub.4, O or S; a=0 or 1; Z is of the formula ##STR3## Z.sub.1 is N, CR.sub.5, (CH).sub.m --CR.sub.5 or (CH).sub.m --N, m being 1 or 2; Z.sub.2 is N, NR.sub.6, O or S, n being 0 or 1; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are independently H, alkyl, aryl or heterocyclyl; R.sub.a and R.sub.b are independently H, OH, alkyl, hydroxyalkyl, alkyl mercaptyl, thioalkyl, alkoxy, alkyoxyalkyl, amino, alkyl amino, carboxyl, acyl, halogen, carbamoyl, alkyl carbamoyl, aryl or heterocyclyl; and R' and R" are independently hydrogen, alkyl, aralkyl, carbamoyl, alkyl carbamoyl, dialkylcarbamoyl, acyl, alkoxycarbonyl aralkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, or R' and R" together may form ##STR4## where R.sub.c is hydrogen or alkyl, ##STR5## where R.sub.d and R.sub.e are independently hydrogen, alkyl, or together with the carbon atom to which they are attached may form a 1,1-cycloalkyl group; provided that when X is straight chain alkylene and Q is oxygen, then Z represents a heterocyclyl including at least two heteroatoms, which are adenosine agonists useful as antihypertensive, cardioprotective, antiischemic, and antilipolytic agents, pharmaceutical compositions including such compounds, and their use in treating hypertension, myocardial ischemia, ameliorating ischemic injury and myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, hyperlipidemia and hypercholesterolemia are claimed.

  该公式的化合物为##STR1##，其中：K为N或N.fwdarw.O; Q为CH.sub.2或O; T为##STR2##或R.sub.3 O--CH.sub.2; X为直链或支链烷基、环烷基或环烯基，每个基团可以选择性地被至少一个CH.sub.3、CH.sub.3 CH.sub.2、Cl、F、CF.sub.3或CH.sub.3 O取代; Y为NR.sub.4、O或S; a=0或1; Z的化学式为##STR3##Z.sub.1为N、CR.sub.5、(CH).sub.m --CR.sub.5或(CH).sub.m --N，其中m为1或2; Z.sub.2为N、NR.sub.6、O或S，其中n为0或1; R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6独立地为H、烷基、芳基或杂环基; R.sub.a和R.sub.b独立地为H、OH、烷基、羟基烷基、烷基硫醇基、硫代烷基、烷氧基、烷氧烷基、氨基、烷基氨基、羧基、酰基、卤素、氨基甲酰基、芳基或杂环基; R'和R"独立地为氢、烷基、芳基烷基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、酰基、烷氧羰基、芳基氧羰基，或R'和R"在一起可以形成##STR4##其中R.sub.c为氢或烷基，##STR5##其中R.sub.d和R.sub.e独立地为氢、烷基，或者与它们连接的碳原子一起可以形成1,1-环烷基; 前提是当X为直链烷基且Q为氧时，Z表示至少包含两个杂原子的杂环基，这些化合物是腺苷受体激动剂，可用作降压、心脏保护、抗缺血和抗脂解剂，包括这些化合物的制药组合物，以及它们用于治疗高血压、心肌缺血、改善因心肌缺血引起的缺血性损伤和心肌梗死大小、高脂血症和高胆固醇血症的用途。
• DI (1R)-(-)camphosulfonic acid) salt, preparation thereof and use thereof
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05652366A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  This invention relates to di[(1 R)-(-)-camphosulfonic acid) salt of [1S-[1.alpha.,2.beta.,3.beta.,4.alpha.,(S*)]]-4-[7-[[2-(3-chloro-2-thienyl )-1-ethylethyl]amino]3 H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-N-ethyl-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxamide , and a process for preparing the compound, comprising reacting a reaction mixture of (-)-1.beta.-N-ethyl-2.alpha.,3.alpha.-isopropylidenedioxy-4.beta.-[3-amino -4-[2-(5-chloro-2-thienyl)-(1R)-1-ethylethyl]amino-2-pyridyl]aminocyclopent anecarboxamide and formamidine acetate, and then treating the reaction mixture with (1 R)-(-)-10-camphorsulfonic acid. The salt is useful in purifying [1 S-[1.alpha.,2.beta.,3.beta.,4.alpha.,(S*)]]-4-[7-[[2-(3-chloro-2-thienyl)- 1-ethylethyl]amino]-3 H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-N-ethyl-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxamide which possesses adenosine agonist activity and is useful as an anti-hypertensive, cardioprotective, anti-ischemic, and antilipolytic agent.

  这项发明涉及[-（1R）-（-）-樟脑磺酸）盐的[1S-[1.alpha.，2.beta.，3.beta.，4.alpha.，（S*）]]-4-[7-[[2-(3-氯-2-噻吩基)-1-乙基乙基]氨基]3 H-咪唑[4,5-b]吡啶-3-基]-N-乙基-2,3-二羟基环戊烷羧酰胺，以及一种制备该化合物的方法，包括将（-）-1.beta.-N-乙基-2.alpha.，3.alpha.-异丙烯基二氧基-4.beta.-[3-氨基-4-[2-(5-氯-2-噻吩基)-(1R)-1-乙基乙基]氨基-2-吡啉基]氨基环戊烷羧酰胺和甲酰胺乙酸盐的反应混合物，然后用（1R）-（-）-樟脑磺酸处理反应混合物。该盐在纯化[1 S-[1.alpha.，2.beta.，3.beta.，4.alpha.，（S*）]]-4-[7-[[2-(3-氯-2-噻吩基)-1-乙基乙基]氨基]-3 H-咪唑[4,5-b]吡啶-3-基]-N-乙基-2,3-二羟基环戊烷羧酰胺方面具有用途，该化合物具有腺苷激动剂活性，并且可用作抗高血压、心脏保护、抗缺血和抗脂解作用剂。
• Compounds having antihypertensive and anti-ischemic properties
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05364862A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  This invention relates to adenosine derivatives and analogs which possess adenosine agonist activity and are useful as anti-hypertensive and anti-ischemic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypertension and myocardial ischemia, and to methods and intermediates used in the preparation of such compounds.

  本发明涉及腺苷类似物和衍生物，具有腺苷受体激动剂活性，可用作降压和抗缺血剂，包括这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗高血压和心肌缺血中的应用，以及用于制备这些化合物的方法和中间体。
• Method for the production of 3-amino-5-(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2-diol-derivatives
  申请人：Griffiths Gareth-John

  公开号：US20070043225A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A method for the production of acetals and ketals of 3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diols of formula (I): (and/or the enantiomer), where R 1 is H, C 1-6 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl or benzyl and (i) R 2 is methyl and R 3 is ethyl, (ii) R 2 is H and R 3 is C 1-6 -alkyl or phenyl or (iii) R 2 and R 3 together form a group of formula —(CH 2 ) n — with n=4 to 6, present as free amines or as salts of di- or tri-basic organic acids, starting from 2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one of formula (II): (and/or the enantiomer). The method is equally useful, depending on the starting material, for the production of enantiomerically-pure compounds, or mixtures with arbitrary enantiomeric content.

  一种用于制备式(I)的3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇的缩醛和缩酮的方法：（及/或对映体），其中R1为H，C1-6-烷基，C3-8-环烷基或苄基，（i）R2为甲基，R3为乙基，（ii）R2为H，R3为C1-6-烷基或苯基或（iii）R2和R3共同形成一个式为—（CH2）n—的基团，其中n=4到6，以自由胺或二元或三元有机酸盐的形式存在，从式(II)的2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始：（及/或对映体）。根据起始材料的不同，该方法同样适用于制备对映纯化合物或任意对映体含量的混合物。