5-exo,6-exo-difluoro-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 162307-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-exo,6-exo-difluoro-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,6S)-5,6-difluoro-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 162307-10-0
• 化学式: C₆H₇F₂NO
• 分子量: 147.124
• InChiKey: WUNLIIZNDLBPMV-RSJOWCBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 fluorine 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到5-exo,6-exo-difluoro-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  将分子氟添加到双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物中并转化为含氟碳环核苷

  摘要：

  已经发现将分子氟加到双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物上可以以合理的收率得到exo，exo- difluoro加合物。将二氟加合物（13c）转化为含氟的碳环腺苷和鸟苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77274-1

文献信息

• Addition of molecular fluorine to 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and related compounds: Synthesis of difluorinated carbocyclic nucleosides
  作者：Akemi Toyota、Megumi Aizawa、Chie Habutani、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00469-o

  日期：1995.8

  Addition of molecular fluorine to bicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives having electronegative substituent(s) on the ethano bridge has been found to give exo,exo-difluoro adducts with high stereoselectivity. The difluoro adducts derived from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones having an electron-withdrawing group at 2-position were converted to the difluorinated carbocyclic nucleoside analogs.

  已经发现将分子氟加到在乙氧基桥上具有负电性取代基的双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物可以得到具有高立体选择性的exo，exo- difluoro加合物。衍生自在2-位具有吸电子基团的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的二氟加合物被转化为二氟碳环核苷类似物。