N-Methylideneamine | 153725-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-Methylideneamine
• 英文别名: N-methyleneamine；N-[bis(trimethylsilyl)methyl]methanimine
• CAS: 153725-08-7
• 化学式: C₈H₂₁NSi₂
• 分子量: 187.432
• InChiKey: QMPXMYKQEIBXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylideneamine 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Methylidene[bis(trimethylsilyl)methyl]amine: the first isolable and stable monomeric methanimine allowing thermal [2 + 2] cycloadditions with ketenes

  摘要：

  N-亚甲基[双（三甲基硅基）甲基]胺作为一种稳定的甲亚胺合剂[CH 2 NH]等价物，可与由酸性氯化物和三乙胺生成的酮类发生[2 + 2]环加成反应，从而一步生成 4-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a607348d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二(三甲基硅基)甲胺 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到N-Methylideneamine
  参考文献：
  名称：

  N-Methylidene[bis(trimethylsilyl)methyl]amine: the first isolable and stable monomeric methanimine allowing thermal [2 + 2] cycloadditions with ketenes

  摘要：

  N-亚甲基[双（三甲基硅基）甲基]胺作为一种稳定的甲亚胺合剂[CH 2 NH]等价物，可与由酸性氯化物和三乙胺生成的酮类发生[2 + 2]环加成反应，从而一步生成 4-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a607348d

文献信息

• N-alkylydene[bis(trimethylsilyl)methyl]-amines: a new series of stable imines
  作者：Antonella Capperucci、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Jacques Dunogues、Stephan Grelier、Jean-Paul Picard、Claudio Palomo、Jesus-Maria Aizpurua

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80481-p

  日期：1993.10

  Reaction of [bis(trimethylsilyl)methyl]amine with aldehydes, leads to Schiff bases with unexpected remarkable stability.
• A Contribution to the Asymmetric Synthesis of 3-Amino β-Lactams: The Diastereoselective [2+2] Cycloaddition Reaction of Chiral Aminoketene Equivalents with Enolizable Aldehyde-Derived Imines
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Marta Legido、Antonia Mielgo、Regina Galarza

  DOI：10.1002/chem.19970030909

  日期：1997.9

  AbstractN‐[Bis(trimethylsilyl)methyl]imines 9 show unique chemical properties when compared with conventional imines. Their reaction with optically pure aminoketenes derived from dehydrochlorination of 14 and 15 affords the corresponding 3‐amino‐4‐alkyl‐β‐lactams 16 and 17 in good yields and high diastereoselectivities. The mild deprotection of bis(trimethylsilyl)methyl‐ and phenyloxazolidinone moieties with, respectively, cerium(IV) ammonium nitrate and lithium/ammonia or hydrogen/Pd(OH)2 allows the preparation of a variety of β‐lactam antibiotic building blocks.
• N-Methylidene[bis(trimethylsilyl)methyl]amine: the first isolable and stable monomeric methanimine allowing thermal [2 + 2] cycloadditions with ketenes
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Marta Legido、Regina Galarza

  DOI：10.1039/a607348d

  日期：——

  N-Methylidene[bis(trimethylsilyl)methyl]amine acts as a stable methanimine synthon [CH 2 NH] equivalent in [2 + 2] cycloadditions to ketenes, generated from acid chlorides and triethylamine, to provide 4-unsubstituted β-lactams in a single step.

  N-亚甲基[双（三甲基硅基）甲基]胺作为一种稳定的甲亚胺合剂[CH 2 NH]等价物，可与由酸性氯化物和三乙胺生成的酮类发生[2 + 2]环加成反应，从而一步生成 4-未取代的β-内酰胺。