11-Chloro-7-fluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-2-carbonitrile | 70931-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-Chloro-7-fluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Chloro-9-fluoro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine-3-carbonitrile
• CAS: 70931-86-1
• 化学式: C₁₅H₉ClFNS
• 分子量: 289.761
• InChiKey: NORKJNXGWSUSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Chloro-7-fluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-2-carbonitrile 、 N-羟乙基哌嗪 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 144-155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Fluoro-11-hydroxy-10,11-dihydrodibenzothiepin-2-carbonitrile 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 11-Chloro-7-fluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins with less common substituents in position 8

  摘要：

  [4-氟-2-(4-硝基苯硫基)苯基]乙酸环化生成3-氟-8-硝基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIa)，经过中间体 IVa 和 Va 转化为化合物 Ia。其还原产生氨基醇 Ib。8-氨基-3-氟二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIb) 被重氮化，重氮盐经过二氧化硫和氯化亚铜处理，随后经过二甲胺转化成 N,N-二甲基磺酰胺 IIc。其经过中间体 IVc 和 Vc 处理得到 Ic。氨基酮 IIb 的还原得到氨基醇 IVb，经过 Beech 方法转化为羟基酮 IVd。 Id 通过氯衍生物 Vd 获得。3-氟-8-碘-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-醇与二甲基甲酰胺中的氰化亚铜反应生成氰基醇 IVe，用于完成 Ie 的合成。化合物 Ia - Id 是具有中枢抑制和猝痉活性的神经阻滞剂；镇静作用在所有情况下都表现出持续性。在猝痉测试中，最不活跃的化合物 Ib 显示出明显的效果延长。化合物 Ia 在抗阿波吗啉活性测试中是最活跃的，但其效果并不持久。

  DOI：

  10.1135/cccc19830144

文献信息

• US4243805A
  申请人：——

  公开号：US4243805A

  公开（公告）日：1981-01-06