11-hydroxy-2,3-dimethoxybenz[a]anthracene-7,12-dione | 1362209-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 11-hydroxy-2,3-dimethoxybenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 11-Hydroxy-2,3-dimethoxybenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 1362209-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: OLEIQESIQHTZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 、 5-羟基对萘醌 在 三乙酰氧基硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到11-hydroxy-2,3-dimethoxybenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e

文献信息

• Room-Temperature B(OAc)₃-Promoted Diels–Alder Reaction of Juglone with Styrenes: Total Syntheses of Tetrangulol and Anhydrolandomycinone
  作者：Day-Shin Hsu、Jiun-Yi Huang

  DOI：10.1021/jo202448e

  日期：2012.3.16

  The Diels–Alder reaction of juglone with various styrenes in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) was promoted by B(OAc)3 at room temperature. The reaction proceeded smoothly and gave the products in a good yield and with excellent regioselectivity. This strategy was applied to the total syntheses of tetrangulol and anhydrolandomycinone.

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。