2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylic acid | 476473-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: 2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 476473-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: DKLYJKWSNMTRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL FORM AND SALT FORM OF TGF-BRI INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  本发明揭示了一种TGF-βR1抑制剂的晶型和盐型，以及其制备方法，进一步揭示了该晶型和盐型在制备治疗癌症药物中的应用。

  公开号：

  US20210079021A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL FORM AND SALT FORM OF TGF-BRI INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  本发明揭示了一种TGF-βR1抑制剂的晶型和盐型，以及其制备方法，进一步揭示了该晶型和盐型在制备治疗癌症药物中的应用。

  公开号：

  US20210079021A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES PYRAZOLO CONDENSES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004050659A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The current invention relates to compounds of the formula:(Ia) and the pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as TGF-beta signal transduction inhibitors for treating cancer and other diseases in a patient in need thereof by administration of said compounds.

  目前的发明涉及以下式(Ia)的化合物及其药用盐，以及它们作为TGF-beta信号传导抑制剂用于治疗患有癌症和其他疾病的患者的用途，通过给予这些化合物进行治疗。
• A concise synthesis of quinazolinone TGF-β RI inhibitor through one-pot three-component Suzuki–Miyaura/etherification and imidate–amide rearrangement reactions
  作者：Hong-yu Li、Yan Wang、William T. McMillen、Arindam Chatterjee、John E. Toth、Sreenivasa R. Mundla、Matthew Voss、Robert D. Boyer、J. Scott Sawyer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.069

  日期：2007.11

  purification. Reaction of compound 11 with methanesulfonyl chloride at room temperature furnished the 1,3 O–N rearranged product (12), which is postulated to proceed via an intramolecular mechanism. The outlined synthesis provides a highly efficient and high-yielding route that is amenable to rapid analog synthesis.

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。
• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS TGF-BETA SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS AND NEOPLASMS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE FONDU EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRANSDUCTION DE SIGNAL TGF-BETA POUR TRAITER LES FIBROSES ET LES NEOPLASMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092894A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The disclosed invention is directed to compounds of the formula: Formula (I) and methods of using these compounds.

  所披露的发明涉及公式（I）的化合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] GALNAC-TGFBR1 INHIBITOR CONJUGATES FOR THE TREATMENT OF LIVER DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE GALNAC ET D'UN INHIBITEUR DE TGFβR1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HÉPATIQUES
  申请人：SILVERBACK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021072330A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Conjugates comprising GalNAc moiety and a TGFβR1 inhibitor are provided. In some embodiments, the conjugates are useful for the treatment of viral infections, cancer, and fibrosis.

  提供包含GalNAc基团和TGFβR1抑制剂的共轭物。在某些实施例中，这些共轭物可用于治疗病毒感染、癌症和纤维化。
• [EN] NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002094833A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Novel pyrrazole derivative compounds and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors. The disclosed invention relates to compounds of the structure (I) wherein (I) is a four, five, or six membered saturated ring and X is C, O or S.

  小说吡唑衍生物化合物及其作为药物制剂的用途，特别是作为TGF-beta信号传导抑制剂的用途。所披露的发明涉及结构为（I）的化合物，其中（I）是四、五或六元饱和环，X为C，O或S。