2-(1-adamantyl)-3-tert-butylthiirene 1-oxide | 355119-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-3-tert-butylthiirene 1-oxide
• 英文别名: 2=(1-adamantyl)-3-t-butylthiirene 1-oxide
• CAS: 355119-23-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OS
• 分子量: 264.432
• InChiKey: OIMILMRWEQGLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-3-tert-butylthiirene 1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethyl-2-sulfanylidenebutan-1-one 、 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethyl-1-sulfanylidenebutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩1-氧化物的简便合成

  摘要：

  带有两个庞大的烷基取代基的乙炔（1）与二氯化硫（ClSCl）反应，几乎定量得到2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃（2）。粗产物2的碱水解导致形成基于1的68-90％的噻吩1-氧化物（3），从而提供了3的便利合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00646-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-adamantyl)-3-tert-butyl-2,3-dichlorothiirane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到2-(1-adamantyl)-3-tert-butylthiirene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有两个庞大烷基取代基的硫茚1-氧化物的实际合成

  摘要：

  具有两个庞大烷基取代基的乙炔与二氯化硫反应以几乎定量地提供相应的 2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃 (5)。5 的碱性水解以高产率提供了 2,3-二烷基硫茚1-氧化物 (10)。这两个反应可以在一个烧瓶中依次进行，2,3-二-叔丁基-、2,3-二-(1-金刚烷基)-和2-(1-金刚烷基)-3-叔-以起始乙炔为基础，以 70%、80% 和 90% 的收率分别获得了丁基硫杂环丙烷 1-氧化物（10a-c），从而提供了最方便的硫杂环丙烷 1-氧化物的合成。二氯化二硫也与乙炔反应，以良好的收率得到 5，同时消除了一个硫原子。尽管 5 的碱性水解仅提供了 10，酸水解以适度的产率得到α-氧代硫酮9和硫茚1-氧化物10的混合物。当在沸腾的甲苯中加热时，所有硫茚1-氧化物10a-c异构化以高产率产生α-氧代硫酮9。双乙炔(18)与二氯化二硫和与二氯化硫的反应以高产率得到二氢戊硫平(19)。© 2002 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.10070

文献信息

• Conversions of Thiirene 1-Oxides to α-Iminothioketones or Oxazoles through Probable Intermediates Sulfilimines
  作者：Yutaka Ono、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/cl.2002.314

  日期：2002.3

  Three thiirene 1-oxides 1, which possess bulky alkyl substituents at the 2- and 3-positions, afforded α-iminothio-ketones in 59–69% yields on successive treatment with trifluoroacetic anhydride and p-toluenesulfonamide, whereas 1 furnished oxazoles in 65–89% yields on the same treatment with trifluoroacetic anhydride and p-toluamide. A mechanism involving ring-expansion of the initial intermediates, sulfilimines, is proposed for these reactions.

  三氟烯-1-氧化物1在2位和3位有笨重的烷基取代基，与三氟乙酸酐和对甲苯磺酰胺连续反应后，得到α-亚胺噻酮，产率为59%至69%；而1与三氟乙酸酐和对甲苯胺进行相同条件反应时，产生噁唑，产率为65%至89%。对此反应，提出了一种涉及初始中间体硫亚胺的环扩展机制。