1-[(1S,12S,13R,18R)-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaen-17-yl]ethanone | 934020-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: 1-[(1S,12S,13R,18R)-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaen-17-yl]ethanone
• CAS: 934020-67-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: MKVZHMIZKNUIPQ-FXBSTXGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,12S,13R,18R)-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaen-17-yl]ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 alstonerine
  参考文献：
  名称：

  Concise, Enantioselective Total Synthesis of (−)-Alstonerine

  摘要：

  A novel enantioselective total synthesis of (-)-alstonerine has been completed that requires only 15 steps from L-tryptophan. The synthesis features the first application of a Pauson-Khand reaction to synthesize an azabridged bicyclic skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0700761
• 作为产物：
  描述：

  16-O-benzyl 3-O-tert-butyl (1S,12S,13R,14S)-13-(hydroxymethyl)-14-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-3,16-dicarboxylate 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(1S,12S,13R,18R)-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaen-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Concise, Enantioselective Total Synthesis of (−)-Alstonerine

  摘要：

  A novel enantioselective total synthesis of (-)-alstonerine has been completed that requires only 15 steps from L-tryptophan. The synthesis features the first application of a Pauson-Khand reaction to synthesize an azabridged bicyclic skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0700761

文献信息

• The Pauson–Khand reaction as a new entry to the synthesis of bridged bicyclic heterocycles: application to the enantioselective total synthesis of (−)-alstonerine
  作者：Kenneth A. Miller、Charles S. Shanahan、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.066

  日期：2008.7

  Moreover, the PKR of cis-2,6-disubstituted piperazine enynes allowed the preparation of diazabicyclo[3.3.1]nonanes fused to cyclopentenones. This new strategy for the synthesis of azabridged bicyclic frameworks was exploited as a key step in a concise, enantioselective total synthesis of the macroline alklaoid (-)-alstonerine.

  描述了 Pauson-Khand 反应 (PKR) 在合成 azabridged 双环结构中的首次应用。含有与环戊烯酮稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷环的化合物是通过顺式2,6-二取代N-酰基哌啶烯炔底物的PKR有效构建的，其中许多可以很容易地从4-甲氧基吡啶分几步。此外，顺式 2,6-二取代哌嗪烯炔的 PKR 允许制备与环戊烯稠合的二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷。这种合成 azabridged 双环框架的新策略被用作大环生物碱 (-)-alstonerine 简洁、对映选择性全合成的关键步骤。