methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-4-oxonon-5-enoate | 1410775-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-4-oxonon-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-4-oxo-2-(tritylamino)non-5-enoate
• CAS: 1410775-90-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• 分子量: 441.57
• InChiKey: NAVHLBOOMZGVIN-WHQNZZSESA-N

物化性质

• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-4-oxonon-5-enoate 在 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(4′-propylpyridin-2′-yl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-吡啶基α-氨基酸的合成及荧光性质

  摘要：

  描述了一种新的β-吡啶基α-氨基酸的制备方法，该方法利用区域选择性高、,催化的烯酮与乙烯基醚的杂-Diels-Alder反应，然后进行修饰的Knoevenagel-Stobbe反应作为关键的杂环形成步骤。对这些氨基酸的性质和应用的研究表明，它们可用于固相肽合成中以制备生物学上相关的六肽，而带有富电子取代基的吡啶则显示出强荧光性质，具有高量子产率和MegaStokes位移。溶剂化变色研究，具有最多的荧光氨基酸，p-甲氧基苯基类似物表明，这种基于电荷转移的生色团对溶剂极性高度敏感，当从THF变为磷酸盐缓冲液时，其红移为115 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00036
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(tritylamino)butandioate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-4-oxonon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-吡啶基α-氨基酸的合成及荧光性质

  摘要：

  描述了一种新的β-吡啶基α-氨基酸的制备方法，该方法利用区域选择性高、,催化的烯酮与乙烯基醚的杂-Diels-Alder反应，然后进行修饰的Knoevenagel-Stobbe反应作为关键的杂环形成步骤。对这些氨基酸的性质和应用的研究表明，它们可用于固相肽合成中以制备生物学上相关的六肽，而带有富电子取代基的吡啶则显示出强荧光性质，具有高量子产率和MegaStokes位移。溶剂化变色研究，具有最多的荧光氨基酸，p-甲氧基苯基类似物表明，这种基于电荷转移的生色团对溶剂极性高度敏感，当从THF变为磷酸盐缓冲液时，其红移为115 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00036

文献信息

• Switching the Stereochemical Outcome of 6-<i>Endo</i>-<i>Trig</i> Cyclizations; Synthesis of 2,6-<i>Cis</i>-6-Substituted 4-Oxopipecolic Acids
  作者：Mark Daly、Alastair A. Cant、Lindsay S. Fowler、Graham L. Simpson、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo3022583

  日期：2012.11.16

  A base-mediated 6-endo-trig cyclization of readily accessible enone-derived α-amino acids has been developed for the direct synthesis of novel 2,6-cis-6-substituted-4-oxo-l-pipecolic acids. A range of aliphatic and aryl side chains were tolerated by this mild procedure to give the target compounds in good overall yields. Molecular modeling of the 6-endo-trig cyclization allowed some insight as to how

  甲碱介导的6-内- trig的容易获得烯酮衍生α氨基酸的环化已发展为新颖2,6-直接合成顺式-6-取代的-4-氧代升-pipecolic酸。通过这种温和的方法可以耐受一系列脂族和芳基侧链，从而以良好的总收率得到目标化合物。6-的分子模型内切- trig的环化允许一些见解对如何形成这些化合物中，通过一个平衡过程中生成的烯醇化物中间体，随后互变异构化的不可逆/中和提供用于产物形成的驱动力。立体选择性还原和脱保护所得的2，6-顺式还进行了将6-6-取代的4-氧-1-哌酸转变为相应的4-羟基-1-哌酸。