methyl (2S,5E)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate | 1197335-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,5E)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate
• CAS: 1197335-31-1
• 化学式: C₃₂H₂₈FNO₃
• 分子量: 493.578
• InChiKey: VOLLRIVKCIPUMQ-FBRNXRPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5E)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-吡啶基α-氨基酸的合成及荧光性质

  摘要：

  描述了一种新的β-吡啶基α-氨基酸的制备方法，该方法利用区域选择性高、,催化的烯酮与乙烯基醚的杂-Diels-Alder反应，然后进行修饰的Knoevenagel-Stobbe反应作为关键的杂环形成步骤。对这些氨基酸的性质和应用的研究表明，它们可用于固相肽合成中以制备生物学上相关的六肽，而带有富电子取代基的吡啶则显示出强荧光性质，具有高量子产率和MegaStokes位移。溶剂化变色研究，具有最多的荧光氨基酸，p-甲氧基苯基类似物表明，这种基于电荷转移的生色团对溶剂极性高度敏感，当从THF变为磷酸盐缓冲液时，其红移为115 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00036
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(tritylamino)butandioate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,5E)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-吡啶基α-氨基酸的合成及荧光性质

  摘要：

  描述了一种新的β-吡啶基α-氨基酸的制备方法，该方法利用区域选择性高、,催化的烯酮与乙烯基醚的杂-Diels-Alder反应，然后进行修饰的Knoevenagel-Stobbe反应作为关键的杂环形成步骤。对这些氨基酸的性质和应用的研究表明，它们可用于固相肽合成中以制备生物学上相关的六肽，而带有富电子取代基的吡啶则显示出强荧光性质，具有高量子产率和MegaStokes位移。溶剂化变色研究，具有最多的荧光氨基酸，p-甲氧基苯基类似物表明，这种基于电荷转移的生色团对溶剂极性高度敏感，当从THF变为磷酸盐缓冲液时，其红移为115 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00036

文献信息

• Synthesis of fluorescent enone derived α-amino acids
  作者：Lindsay S. Fowler、David Ellis、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b912782h

  日期：——

  The development of a facile and general method for the preparation of enone derived α-amino acids is described. The key step involves a Horner–Wadsworth–Emmons reaction between an aspartic acid derived β-keto phosphonate ester and a range of aldehydes resulting in the formation of highly functionalised α-amino acids in good yields. An efficient two-stage deprotection process using mild conditions was developed to give the parent α-amino acids. Application of this methodology has produced a novel fluorescent α-amino acid that has potential as a biological marker.

  本文描述了一种简便且通用的方法，用于制备源自烯酮的α-氨基酸。关键步骤涉及一种源自天冬氨酸的β-酮膦酸酯与一系列醛之间的Horner-Wadsworth-Emmons反应，从而以较高产率形成高度官能化的α-氨基酸。研究开发了一种使用温和条件的两阶段脱保护高效工艺，得到母体α-氨基酸。应用此方法已经制备出一种新型的荧光α-氨基酸，该氨基酸有潜力作为生物标志物。
• Synthesis and Fluorescent Properties of β-Pyridyl α-Amino Acids
  作者：Alexander H. Harkiss、Jonathan D. Bell、Astrid Knuhtsen、Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00036

  日期：2019.3.1

  class of β-pyridyl α-amino acid is described using a highly regioselective, ytterbium-catalyzed hetero-Diels–Alder reaction of enones with vinyl ethers followed by a modified Knoevenagel–Stobbe reaction as the key heterocycle forming steps. Investigation of the properties and applications of these amino acids showed that they could be utilized in solid phase peptide synthesis for the preparation of a

  描述了一种新的β-吡啶基α-氨基酸的制备方法，该方法利用区域选择性高、,催化的烯酮与乙烯基醚的杂-Diels-Alder反应，然后进行修饰的Knoevenagel-Stobbe反应作为关键的杂环形成步骤。对这些氨基酸的性质和应用的研究表明，它们可用于固相肽合成中以制备生物学上相关的六肽，而带有富电子取代基的吡啶则显示出强荧光性质，具有高量子产率和MegaStokes位移。溶剂化变色研究，具有最多的荧光氨基酸，p-甲氧基苯基类似物表明，这种基于电荷转移的生色团对溶剂极性高度敏感，当从THF变为磷酸盐缓冲液时，其红移为115 nm。