(S)-N-tritylhomoserine lactone | 83427-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-N-tritylhomoserine lactone
• 英文别名: N-Trityl-L-homoserine lactone；N-trityl L-homoserine lactone；N-Trityl-L-homoserin-lacton；N-trityl homoserine lactone；N-tritylhomoserine lactone；(3S)-3-(Tritylamino)oxolan-2-one
• CAS: 83427-81-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: NONAPDJJAFAIKB-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tritylhomoserine lactone 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到(S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A convenient new synthesis of homoserine lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96313-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(tritylamino)butandioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-N-tritylhomoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  A convenient new synthesis of homoserine lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96313-5

文献信息

• Model studies towards the applicability of the readily available (S)-N-tritylaspartic anhydride in the synthesis of amino acids and peptides
  作者：Constantinos Athanassopoulos、Chryssoula Tzavara、Dionissios Papaioannou、Giovanni Sindona、Hernâni L.S Maia

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01114-f

  日期：1995.2

  Reactions of N-tritylaspartic acid anhydride, readily available through N,N′-dicyclohexylcarbodiimide-mediated dehydration of N-tritylaspartic acid, with Grignard and Wittig reagents, bulky hydrides, and amines or alcohols of the benzhydryl type, lead regioselectively to products from attack at the β-carbonyl function.

  N-三苯甲基天冬氨酸酐通过N，N'-二环己基碳二亚胺介导的N-三苯甲基天冬氨酸的脱水反应易于与格利雅（Grignard）和维蒂希（Wittig）试剂，笨重的氢化物以及二苯甲基类型的胺或醇反应，导致区域选择性地产生攻击性产物在β-羰基官能团上。
• Barlos, Kleomenis; Theodoropoulos, Dimitrios, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 886 - 888
  作者：Barlos, Kleomenis、Theodoropoulos, Dimitrios

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and rearangement of homoserine derivatives
  作者：Jack E. Baldwin、M. North、A. Flinn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85851-8

  日期：1988.1
• Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions
  作者：William M. Hewitt、Michael Egger、Nathaniel B. Zuckerman、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.054

  日期：2014.8

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Papaioannou, Dionissios; Stavropoulos, George; Sivas, Manolis, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 1, p. 99 - 104
  作者：Papaioannou, Dionissios、Stavropoulos, George、Sivas, Manolis、Barlos, Kleomenis、Francis, George W.、et al.

  DOI：——

  日期：——