4-m-hydroxyphenyl-1-methyl-4-propionyloxypipridine | 117821-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-m-hydroxyphenyl-1-methyl-4-propionyloxypipridine
• 英文别名: 4-m-hydroxyphenyl-1-methyl-4-propionyloxypiperidine；[4-(3-Hydroxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-yl] propanoate
• CAS: 117821-99-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: MJKVIILPAOMVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-m-hydroxyphenyl-1-methyl-4-propionyloxypipridine hydrochloride 生成 4-m-hydroxyphenyl-1-methyl-4-propionyloxypipridine
  参考文献：
  名称：

  CASY, A. F.;DEWAR, G. H.;PASCOE, R. A., J. PHARM. AND PHARMACOL., 41,(1989) N, C. 209-211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylprodine analogs as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors
  作者：Philip S. Portoghese、Bipin D. Alreja、Dennis L. Larson

  DOI：10.1021/jm00139a004

  日期：1981.7

  these results are in dramatic contrast with the structure-activity profile of morphine and closely related opiates has led to the proposal that the interaction of morphine and allylprodine (alpha-1) with the mu opioid receptor differs. This difference is postulated to arise from the recognition of the aromatic groups of morphine and alpha-1 by different aromatic-binding subsites of the receptor. These

  已经合成了烯丙基脯氨酸的m-羟基类似物和相关结构，并通过热板法在小鼠中测试了其对电刺激的豚鼠回肠的麻醉激动剂和拮抗剂活性。已经发现，间羟基烯丙啶（α-2）既不是激动剂也不是拮抗剂。类似地，其他酚类同类物几乎没有活性。这些结果与吗啡和密切相关的鸦片的结构活性特征形成鲜明对比的事实导致人们提出了吗啡和烯丙基脯氨酸（α-1）与μ阿片受体之间相互作用的提议。推测该差异是由于受体的不同芳族结合亚位点识别吗啡和α-1的芳族基团引起的。建议这些亚位点与识别脑啡肽和内啡肽的Tyr1和Phe4的芳香环的位点相同。提出了与这些结果一致的受体模型。
• Phenolic analogues of reversed esters of pethidine
  作者：A F Casy、F O Ogungbamila

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1985.tb05019.x

  日期：2011.4.12

  The preparation and stereochemical characterization of phenolic analogues of the reversed ester of pethidine, alpha- and beta-prodine and a 1-phenethyl congener are described. All the compounds were weakly active or inactive as agonists in rodent antinociceptive tests and failed to antagonize fentanyl in rats. The results substantiate the view that the morphine and 4-phenylpiperidine groups of analgesics

  描述了哌替啶，α-和β-脯氨酸和1-苯乙基同类物的反向酯的酚类似物的制备和立体化学表征。在啮齿动物抗伤害感受试验中，所有化合物均作为激动剂具有弱活性或无活性，并且不能拮抗大鼠中的芬太尼。该结果证实了以下观点，即止痛药中的吗啡和4-苯基哌啶基团与阿片受体的相互作用方式不同，除非哌啶衍生物带有C-4碳取代基。