trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene | 956-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
• 英文别名: trans-15,16-dimethyl-15,16-dihydropyrene；trans-15,16-dimethyldihydropyrene；Pyrene, 10b,10c-dihydro-10b,10c-dimethyl-, trans-；10b,10c-dimethylpyrene
• CAS: 956-84-3
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: SHCAFRNIXFPCQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 以 乙腈 为溶剂， 生成 CPD
  参考文献：
  名称：

  通过封装在协调笼内提高二氢芘的抗疲劳性

  摘要：

  光致变色分子在不同波长的光照射下发生可逆异构化，这一过程可以改变其物理和化学性质。例如，二氢芘 (DHP) 是一种深色化合物，在可见光照射下会异构化为浅棕色环芳二烯 (CPD)。然后，CPD 可以在用紫外线照射或在黑暗中加热时异构化回 DHP。DHP 和 CPD 之间的转换被认为是通过双自由基中间体进行的；因此，涉及这种不稳定中间体的双分子事件会导致快速分解和循环性能不佳。在这里，我们表明 DHP 的可逆异构化可以在限制在 PdII6L4 配位笼内时稳定。通过使用笼保护这种反应性中间体，每个异构化反应都会进行到更高的产率，这显着降低了系统在重复光循环时所经历的疲劳。尽管已知分子限制有助于稳定反应性物质，但这种作用通常不用于保护反应性中间体并因此提高反应产率。我们设想在限制条件下进行反应不仅会提高光致变色分子的循环性能，而且还可以增加从传统低产率有机反应中获得的产物量。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06146
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(mercaptomethyl)toluene 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  通过封装在协调笼内提高二氢芘的抗疲劳性

  摘要：

  光致变色分子在不同波长的光照射下发生可逆异构化，这一过程可以改变其物理和化学性质。例如，二氢芘 (DHP) 是一种深色化合物，在可见光照射下会异构化为浅棕色环芳二烯 (CPD)。然后，CPD 可以在用紫外线照射或在黑暗中加热时异构化回 DHP。DHP 和 CPD 之间的转换被认为是通过双自由基中间体进行的；因此，涉及这种不稳定中间体的双分子事件会导致快速分解和循环性能不佳。在这里，我们表明 DHP 的可逆异构化可以在限制在 PdII6L4 配位笼内时稳定。通过使用笼保护这种反应性中间体，每个异构化反应都会进行到更高的产率，这显着降低了系统在重复光循环时所经历的疲劳。尽管已知分子限制有助于稳定反应性物质，但这种作用通常不用于保护反应性中间体并因此提高反应产率。我们设想在限制条件下进行反应不仅会提高光致变色分子的循环性能，而且还可以增加从传统低产率有机反应中获得的产物量。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06146

文献信息

• Donor–Acceptor Dihydropyrenes Switchable with Near-Infrared Light
  作者：Kristin Klaue、Wenjie Han、Pauline Liesfeld、Fabian Berger、Yves Garmshausen、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.0c04219

  日期：2020.7.8

  dihydropyrenes carrying opposing strong donor-acceptor substituents either along the long axis of the molecule or across it. Thus, two series of 2,7- and 4,9-disubstituted dihydropyrenes were synthesized and their photothermal properties investigated as a function of the type, strength, and position of the attached donor and acceptor substituents as well as the polarity of the environment. By shifting

  使用低强度 NIR 光来操作分子开关提供了几个潜在的优势，包括增强对大块材料的渗透，特别是生物组织，以及由于光子能量有限而减少的辐射损伤。然而，后者对设计合理的双稳态系统提出了挑战。我们已经开发了一种基于负光致变色二氢芘的直接单光子 NIR 光开关的通用设计策略，该负光致变色二氢芘沿分子长轴或穿过分子长轴携带相反的强供体 - 受体取代基。因此，合成了两个系列的 2,7- 和 4,9-二取代二氢芘，并研究了它们的光热性能与类型、强度和连接的供体和受体取代基的位置以及环境极性的关系。通过将激发波长深转移到 NIR，NIR 单光子吸收截面和光异构化效率都可以最大化，同时保持亚稳态环芳二烯异构体的合理热稳定性。因此，最低的光学跃迁超过 900 nm，NIR 截面增强了两个数量级，热半衰期在毫秒和小时之间变化。这些独特的功能为无创、光学可寻址材料和材料系统开辟了充足的机会。近红外截面增强了两个数量级
• FORMATION OF 10b,10c-DIHYDRO-10b,10c-DIMETHYLPYRENES IN REACTION OF 8,16-DIMETHYL[2.2]METACYCLOPHAN-1-ENES WITH PROTONIC ACIDS
  作者：Masashi Tashiro、Kazumasa Kobayashi、Takehiko Yamato

  DOI：10.1246/cl.1985.327

  日期：1985.3.5

  Reaction of 8,16-dimethyl[2.2]metacyclophan-1-enes with protonic acids such as 57% hydroiodic acid and trifluoroacetic acid afforded the corresponding 10b,10c-dihydro-10b,10c-dimethylpyrenes. Similar reaction with 47% hydrobromic acid and 36% hydrochloric acid gave surprisingly halogenated 10b,10c-dihydro-10b,10c-dimethylpyrenes.

  8,16-二甲基[2.2]偏环-1-烯与质子酸（如 57% 的氢碘酸和三氟乙酸）反应，可得到相应的 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。与 47% 的氢溴酸和 36% 的盐酸进行类似的反应，可以得到令人惊讶的卤代 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。
• Mechanistic Insights into the Photochromism of <i>trans</i>-10b,10c-Dimethyl-10b,10c-dihydropyrene Derivatives
  作者：Molina A. L. Sheepwash、Reginald H. Mitchell、Cornelia Bohne

  DOI：10.1021/ja017229e

  日期：2002.5.1

  elucidate the photochemical mechanism associated with the switching between the dimethyldihydropyrene (DHP, closed) and metacyclophanediene (CPD, open) forms of the molecule. Quantum yields of ring opening and closure, fluorescence quantum yields and lifetimes, as well as laser flash photolysis studies were performed to establish the effect of substituents on the switching efficiency. Ring opening of the

  研究了一系列二甲基二氢芘衍生物，以阐明与分子的二甲基二氢芘（DHP，闭合）和间环芳二烯（CPD，开放）形式之间转换相关的光化学机制。进行了开环和闭环的量子产率、荧光量子产率和寿命以及激光闪光光解研究，以确定取代基对开关效率的影响。DHP 的开环发生在第一个单线激发态。观察到的开环反应的低量子产率 (< 或 = 0.042) 是该过程的低速率常数 (< 或 = 1.7 x 10(7) s(-1)) 的结果。CPD 闭环的量子产率是针对选定的化合物确定的，其数量级为 0.1-0.4。这些结果表明，这类化合物的开环效率本质上很低，但可以通过引入取代基在一定程度上进行调节。在考虑 DHP 可能适用于哪种类型的光开关设备时，应考虑这些属性。
• MITCHELL R. H.; LAI Y.; WILLIAMS R. V., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4733-4735
  作者：MITCHELL R. H.、 LAI Y.、 WILLIAMS R. V.

  DOI：——

  日期：——
• MITCHELL, REGINALD H.;ZHOU, PENGZU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5277-5280
  作者：MITCHELL, REGINALD H.、ZHOU, PENGZU

  DOI：——

  日期：——