(2R,3S)-(+)-erythrin | 18069-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (2R,3S)-(+)-erythrin
• 英文别名: [3-hydroxy-5-methyl-4-[(2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutoxy]carbonylphenyl] 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 18069-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₁₀
• 分子量: 422.389
• InChiKey: BUBBEHCXSMCYNY-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(+)-erythrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12 %的产率得到2-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methyl-2-(((2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutoxy)carbonyl)phenoxy)-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  从越南地衣 Roccella Montagnei 中生物引导分离α-葡萄糖苷酶抑制化合物

  摘要：

  基于 α-葡萄糖苷酶抑制，对越南地衣Roccella montagnei进行了生物引导分离。分离并阐明了 6 种化合物的结构，包括一种新的邻缩酚酸 montagneside A ( 1 )，以及 5 种已知化合物：关海酸 ( 2 )、lanost-7-en-3 β -ol ( 3 )、奥赛酸乙酯 ( 4) )、D-山楂醇 ( 5 ) 和 D-红菊酯 ( 6 )。通过广泛的一维和二维核磁共振分析、高分辨率质谱分析以及与文献报道的比较，鉴定了它们的化学结构。选择主要成分 D-Erythrin ( 6 )，使用 Smiles 重排进行进一步修饰。合成了三种赤藓糖醇衍生物6a - 6c 。评估了化合物1-3、6和6a - 6c的α-葡萄糖苷酶抑制作用。化合物2和6a – 6c显示出显着的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值分别为 7.9 至 149 μM 。对最活跃的化合物6a应用分子对接，以阐明抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400438
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-4-(((2R,3S)-2,3,4-tris(benzyloxy)butoxy)carbonyl)phenyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-methylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以33.2 mg的产率得到(2R,3S)-(+)-erythrin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the resorcylates: biomimetic total syntheses of (+)-montagnetol and (+)-erythrin

  摘要：

  6-(2,4-Dioxopentyl)-2,2-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one on reflux in toluene gave MeCOCH2COCH2 COCH=C=O, which cyclized to 6-(2-oxopropyl)-4-hydroxy-2H-pyrin-2-one or was trapped with alcohols to produce resorcylate esters. The method was used for the synthesis of both enantiomers of montagnetol and erythrin. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.134

文献信息

• Studies on the resorcylates: biomimetic total syntheses of (+)-montagnetol and (+)-erythrin
  作者：Jean-François Basset、Colin Leslie、Dieter Hamprecht、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.134

  日期：2010.2

  6-(2,4-Dioxopentyl)-2,2-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one on reflux in toluene gave MeCOCH2COCH2 COCH=C=O, which cyclized to 6-(2-oxopropyl)-4-hydroxy-2H-pyrin-2-one or was trapped with alcohols to produce resorcylate esters. The method was used for the synthesis of both enantiomers of montagnetol and erythrin. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bio‐guided Isolation of Alpha‐glucosidase Inhibitory Compounds from Vietnamese Lichen Roccella montagnei
  作者：Thuc Huy Duong、Huong Thuy Le、Y Thien Vu、Gia-Huy Duong、Thi-Kim-Dung Le、Minh-Khai Dang、Duc-Dung Pham、Nguyen-Kim-Tuyen Pham、Jirapast Sichaem、Ngoc-Hong Nguyen

  DOI：10.1002/cbdv.202400438

  日期：——

  alpha-glucosidase inhibition. Six compounds were isolated and structurally elucidated, including a new ortho depside, montagneside A (1), together with five known compounds, sekikaic acid (2), lanost-7-en-3β-ol (3), ethyl orsellinate (4), D-montagnetol (5), and D-erythrin (6). Their chemical structures were identified by extensive 1D and 2D NMR analysis, high-resolution mass spectroscopy, and comparisons with those

  基于 α-葡萄糖苷酶抑制，对越南地衣Roccella montagnei进行了生物引导分离。分离并阐明了 6 种化合物的结构，包括一种新的邻缩酚酸 montagneside A ( 1 )，以及 5 种已知化合物：关海酸 ( 2 )、lanost-7-en-3 β -ol ( 3 )、奥赛酸乙酯 ( 4) )、D-山楂醇 ( 5 ) 和 D-红菊酯 ( 6 )。通过广泛的一维和二维核磁共振分析、高分辨率质谱分析以及与文献报道的比较，鉴定了它们的化学结构。选择主要成分 D-Erythrin ( 6 )，使用 Smiles 重排进行进一步修饰。合成了三种赤藓糖醇衍生物6a - 6c 。评估了化合物1-3、6和6a - 6c的α-葡萄糖苷酶抑制作用。化合物2和6a – 6c显示出显着的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值分别为 7.9 至 149 μM 。对最活跃的化合物6a应用分子对接，以阐明抑制机制。