N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 138305-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 138305-07-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₃
• 分子量: 454.528
• InChiKey: ZTKXXUUSKVXJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2（1H）-氧代-1-苯基-1,8-萘啶-3-羧酰胺的新型合成和强效抗炎活性。

  摘要：

  通过一种有价值的中间体1-苯基-2H-吡啶[2,3-d]设计和合成了新的抗炎药4-羟基-2（1H）-氧-1-苯基-1,8-萘啶-3-羧酰胺7 ] [1,3]恶嗪-2,4（1H）-二酮（9）。酰胺氮上取代基的性质对抗炎活性具有显着影响。对结构-活性关系的研究导致化合物33和34在酰胺氮上带有吡啶环。化合物33和34对角叉菜胶，酵母聚糖和花生四烯酸诱导的大鼠爪水肿具有活性，并且还有效抑制大鼠逆转的被动Arthus反应。因此，它们比经典的非甾体类抗炎药（消炎痛和吡罗昔康）具有更广泛的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a019

文献信息

• 1,8-Naphthyridin-2-one derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0452873A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Disclosed are naphthyridine derivatives represented by formula (I) wherein:    X represents hydrogen; lower alkyl; aralkyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; -NR¹R² wherein R¹ and R² independently represent hydrogen or lower alkyl; wherein W represents N or CH, Z represents a single bond, oxygen or NR³ (wherein R³ represents hydrogen, lower alkyl or benzyl) and n1 and n2 represent an integer of 1 to 3; or substituted or unsubstituted thiazolinyl; and    Y is a single bond or alkylene and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds show potent anti-inflammatory activity and are expected to be useful in treating rheumarthritis.

  所公开的是式 (I) 所代表的萘啶衍生物 其中 X代表氢；低级烷基；芳烷基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芳杂环基团；-NR¹R²，其中R¹和R²独立地代表氢或低级烷基； 其中 W 代表 N 或 CH，Z 代表单键、氧或 NR³(其中 R³ 代表氢、低级烷基或苄基)，n1 和 n2 代表 1 至 3 的整数；或取代或未取代的噻唑啉基；以及 Y 是单键或亚烷基 及其药学上可接受的盐类。这些化合物显示出强大的抗炎活性，有望用于治疗风湿性关节炎。
• US5126341A
  申请人：——

  公开号：US5126341A

  公开（公告）日：1992-06-30